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V116

Sigma-Aldrich

Z-VAD-FMK

≥98% (TLC), solid, Caspase inhibitor

Synonyme(s) :

N-Benzyloxycarbonyl-Val-Ala-Asp(O-Me) fluoromethyl ketone

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C22H30FN3O7
Numéro CAS:
187389-52-2
Poids moléculaire :
467.49
Numéro MDL:
MFCD01074990
Code UNSPSC :
12352209
Nomenclature NACRES :
NA.77

product name

Z-VAD-FMK, solid

Source biologique

synthetic

Pureté

≥98% (TLC)

Forme

solid

Couleur

white

Solubilité

DMSO: 20 mg/mL
H2O: insoluble

Température de stockage

−20°C

InChI

1S/C22H30FN3O7/c1-13(2)19(26-22(31)33-12-15-8-6-5-7-9-15)21(30)24-14(3)20(29)25-16(17(27)11-23)10-18(28)32-4/h5-9,13-14,16,19H,10-12H2,1-4H3,(H,24,30)(H,25,29)(H,26,31)/t14-,16-,19-/m0/s1

Clé InChI

MIFGOLAMNLSLGH-QOKNQOGYSA-N

Informations sur le gène

human ... CASP3(836)
mouse ... CASP3(12367)
rat ... CASP3(25402)

Description générale

Z-VAD-FMK inhibits yeast and mammalian peptide N-glycanase (PNGase). It induces apoptosis. Z-VAD-FMK might be associated with endoplasmic reticulum (ER) stress.

Application

Z-VAD-FMK has been used:
  • to induce mixed-lineage kinase domain-like (MLKL) phosphorylation (p-MLKL) in L929 cells
  • to induce autophagy in Jurkat and K562 cells
  • to revert killing effects of oxaliplatin or oxaliplatin combination with chloroquine (CQ) on HCT116 and SW620 cell lines
  • as a caspase inhibitor to inhibit apoptosis and assess nuclear factor-kB, heat shock protein 70 (Hsp 70), proto-oncogene (cmyc) and tumor suppressor protein p53

Actions biochimiques/physiologiques

Non-selective, cell permeable inhibitor of caspase-1- and caspase-3-related proteases.

Caractéristiques et avantages

This compound is a featured product for Apoptosis research. Click here to discover more featured Apoptosis products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.
This compound is featured on the Caspases page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Attention

Hygroscopic

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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Apoptosis inhibition can be threatening in Abeta-induced neuroinflammation, through promoting cell proliferation
Abdi A, et al.
Neurochemical Research, 36(1), 39-48 (2011)
Deletion of Ripk3 prevents Motor Neuron death in vitro but not in vivo
Dermentzaki G, et al.
eNeuro, ENEURO-EN0308 (2019)
Peng Chen et al.
Theranostics, 10(11), 5107-5119 (2020-04-21)
Background and Purpose: RAS mutations limit the effectiveness of anti-epidermal growth factor receptor (EGFR) monoclonal antibodies in combination with chemotherapy for metastatic colorectal cancer (mCRC) patients. Therefore, new cell death forms have focused on identifying indirect targets to inhibit Ras-induced
z-VAD-fmk inhibits peptide: N-glycanase and may result in ER stress
Misaghi S, et al.
Cell Death and Differentiation, 13(1), 163-163 (2006)
Integrated Pharmacy Case Studies, 163-163 (2018)
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