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V1130

Sigma-Aldrich

Vancomycine hydrochloride from Streptomyces orientalis

BioReagent, suitable for plant cell culture

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C66H75Cl2N9O24 · HCl
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
1485.71
Numéro Beilstein :
3704657
Code UNSPSC :
10171502
Nomenclature NACRES :
NA.72

Source biologique

Streptomyces orientalis

Niveau de qualité

Gamme de produits

BioReagent

Forme

powder

Conditions de stockage

(Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.)

Concentration

≥900 μg/mg (as vancomycin base)

Technique(s)

cell culture | plant: suitable

Couleur

, off-white to brown or White to orange-brown

Solubilité

H2O: 50 mg/mL, clear, colorless to dark yellow (and Very Faint Orange to Faint Orange)

Spectre d'activité de l'antibiotique

Gram-positive bacteria

Application(s)

agriculture

Mode d’action

cell wall synthesis | interferes

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Cl[H].CO[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O[C@H]2C[C@](C)(N)[C@@H](O)[C@@H](C)O2.CN[C@H](CC(C)C)C(=O)NC3[C@H](O)c4ccc(Oc5cc6Oc7ccc(cc7Cl)[C@@H](O)[C@H]8NC(=O)[C@H](NC(=O)[C@H](NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC3=O)c(c5)c6)c9ccc(O)c(c9)-c%10c(O)cc(O)cc%10[C@@H](NC8=O)C(O)=O)c(Cl)c4

InChI

1S/C66H75Cl2N9O24.ClH/c1-23(2)12-34(71-5)58(88)76-49-51(83)26-7-10-38(32(67)14-26)97-40-16-28-17-41(55(40)101-65-56(54(86)53(85)42(22-78)99-65)100-44-21-66(4,70)57(87)24(3)96-44)98-39-11-8-27(15-33(39)68)52(84)50-63(93)75-48(64(94)95)31-18-29(79)19-37(81)45(31)30-13-25(6-9-36(30)80)46(60(90)77-50)74-61(91)47(28)73-59(89)35(20-43(69)82)72-62(49)92;/h6-11,13-19,23-24,34-35,42,44,46-54,56-57,65,71,78-81,83-87H,12,20-22,70H2,1-5H3,(H2,69,82)(H,72,92)(H,73,89)(H,74,91)(H,75,93)(H,76,88)(H,77,90)(H,94,95);1H/t24-,34+,35-,42+,44-,46+,47+,48-,49+,50-,51+,52+,53+,54-,56+,57+,65-,66-;/m0./s1

Clé InChI

LCTORFDMHNKUSG-XTTLPDOESA-N

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Description générale

La vancomycine est un heptapeptide.
Structure chimique : glycopeptide

Application

Le chlorhydrate de vancomycine de Streptomyces orientalis a été utilisé comme :
  • un antibiotique dans le criblage : concentrations minimales inhibitrices (CMI) Streptomyces coelicolor
  • pour le traitement des mouches des sables infectées par Leishmania
  • dans le traitement antibiotique combiné chez les souris asthmatiques

Actions biochimiques/physiologiques

La vancomycine est utilisée pour traiter les infections à Staphylococcus aureus résistant à la méthicilline (SARM) et les infections à Staphylococcal ventriculitisassociées aux shunts. Elle peut entraîner des réactions d'hypersensibilité comme l'anaphylaxie et le syndrome de l'homme rouge. La vancomycine est également utilisée pour traiter la thrombocytopénie et induit des réactions médicamenteuses avec une éosinophilie et des symptômes systémiques (DRESS) lors de l′utilisation.
Mode d'action : Inhibe l'incorporation des groupements D-alanyl-D-alanine terminaux des peptides NAM/NAG.

Spectre antimicrobien : Produit actif contre les bactéries à Gram positif.

Autres remarques

Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé.

Pictogrammes

Health hazard

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


Certificats d'analyse (COA)

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