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UC305

Sigma-Aldrich

O-Desmethylnaproxen

Synonyme(s) :

(S)-6-Hydroxy-α-methyl-2-naphthaleneacetic acid, d-2-(6-Hydroxy-2-naphthyl)proprionic acid

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C13H12O3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
216.23
Numéro Beilstein :
8838512
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12161501
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

Forme

solid

Niveau de qualité

Couleur

white

Pf

182-183 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

C[C@H](C(O)=O)c1ccc2cc(O)ccc2c1

InChI

1S/C13H12O3/c1-8(13(15)16)9-2-3-11-7-12(14)5-4-10(11)6-9/h2-8,14H,1H3,(H,15,16)/t8-/m0/s1

Clé InChI

XWJUDDGELKXYNO-QMMMGPOBSA-N

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Application

O-Desmethylnaproxen can be used for assaying naproxen metabolites.

Actions biochimiques/physiologiques

CYP2C9 metabolite of naproxen

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Pictogrammes

Exclamation markEnvironment

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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T B Vree et al.
Biopharmaceutics & drug disposition, 14(6), 491-502 (1993-08-01)
The aim of this investigation was to assess the pharmacokinetics of naproxen in 10 human subjects after an oral dose of 500 mg using a direct HPLC analysis of the acyl glucuronide conjugates of naproxen and its metabolite O-desmethylnaproxen. The
H Yokoyama et al.
Human & experimental toxicology, 13(12), 831-838 (1994-12-01)
1. Rat liver microsomal suspension containing NADPH and MgCl2 was incubated at 37 degrees C with naproxen, a non-steroidal anti-inflammatory drug. Thiobarbituric acid reactive substances (TBA-RS), high molecular weight protein aggregates and fluorescent substances were formed in the microsomal suspension.
Kushari Bowalgaha et al.
British journal of clinical pharmacology, 60(4), 423-433 (2005-09-29)
To characterize the kinetics of S-naproxen ('naproxen') acyl glucuronidation and desmethylnaproxen acyl and phenolic glucuronidation by human liver microsomes and identify the human UGT isoform(s) catalysing these reactions. Naproxen and desmethylnaproxen glucuronidation were investigated using microsomes from six and five
P L Walker et al.
Annals of clinical biochemistry, 24 ( Pt 2), 177-181 (1987-03-01)
Interference by naproxen in the spectrophotometric assay for urinary 5-hydroxyindoleacetic acid has been investigated. Gas chromatography-mass spectrometry demonstrated that ingestion of naproxen was associated with the production of four urinary components, unchanged drug and three metabolites, the major one being
Da-Fang Zhong et al.
Acta pharmacologica Sinica, 24(5), 442-447 (2003-05-13)
The metabolites of naproxen produced by Cunninghamella species were isolated and identified, and further to compare the similarities between microbial transformation and mammalian metabolism. Naproxen was transformed by three strains of Cunninghammella species (Cunninghamella blakeslesna AS 3.153, Cunninghamella echinulata AS

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