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T1775

Sigma-Aldrich

L-Thyroxine

powder, BioReagent, suitable for cell culture

Synonyme(s) :

3,3′,5,5″-Tetraiodo-L-thyronine, 3-[4-(4-Hydroxy-3,5-diiodophenoxy)-3,5-diiodophenyl]-L-alanine, T4

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About This Item

Formule linéaire :
HOC6H2(I)2OC6H2(I)2CH2CH(NH2)CO2H
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
776.87
Numéro Beilstein :
2228515
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352209
eCl@ss :
32190102
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

Source biologique

synthetic

Niveau de qualité

Gamme de produits

BioReagent

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Puissance

5-50 ng/mL

Technique(s)

cell culture | mammalian: suitable

Pf

223 °C (dec.) (lit.)

Solubilité

4 M NH4OH in methanol: 50 mg/mL, clear to hazy, yellow

Conditions d'expédition

ambient

Température de stockage

room temp

Chaîne SMILES 

N[C@@H](Cc1cc(I)c(Oc2cc(I)c(O)c(I)c2)c(I)c1)C(O)=O

InChI

1S/C15H11I4NO4/c16-8-4-7(5-9(17)13(8)21)24-14-10(18)1-6(2-11(14)19)3-12(20)15(22)23/h1-2,4-5,12,21H,3,20H2,(H,22,23)/t12-/m0/s1

Clé InChI

XUIIKFGFIJCVMT-LBPRGKRZSA-N

Informations sur le gène

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Description générale

Thyroxine (T4) is a tetraiodo derivative of the p-hydroxyphenyl ether of tyrosine, which functions as growth factors or cell growth inhibitors. T4 is used to treat hypothyroidism and thyroid carcinoma. It regulates energy metabolism.

Application

L-Thyroxine has been used to investigate its role in colorectal cancer cell lines HCT 116 (APC wild type) and HT-29 (APC mutant). It has also been used to evaluate its effects on pro-inflammatory tumor necrosis factor-α (TNF-α), interleukin-6 (IL-6), angiogenic vascular endothelial growth factor (VEGF), leukocyte adhesion, intercellular adhesion molecule 1 (ICAM-1) and E-selectin in human umbilical vein endothelial cells (HUVECs).

Actions biochimiques/physiologiques

L-Thyroxine (T4) and triiodo-L-thyronine (T3) are iodine-containing hormones produced from thyroglobulin in the thyroid follicular cells. The stimulation of metabolic rate and regulation of growth and development by these hormones appear to be due to their effects on DNA transcription and, thus, protein synthesis.

Notes préparatoires

For long term storage, keep stock solutions at -20° in working aliquots and avoid repeated freeze/thaw cycles. Solutions stored at 2-8 °C are stable for up to 30 days.

Reconstitution

To prepare 20 μg/ml stock solution, dissolve in 50 ml sterile culture medium per mg thyroxine.

Pictogrammes

Health hazard

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

STOT RE 1

Organes cibles

Thyroid,Cardio-vascular system,Kidney

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificats d'analyse (COA)

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Thyroid hormones (T3 and T4): dual effect on human cancer cell proliferation
Moriggi G, et al.
Anticancer Research, 31(1), 89-96 (2011)
Effects of thyroid-stimulating hormone on adhesion molecules and pro-inflammatory cytokines secretion in human umbilical vein endothelial cells
Milani AT, et al.
Research in Pharmaceutical Sciences, 13(6), 546-546 (2018)
Effects of thyroxine as compared with thyroxine plus triiodothyronine in patients with hypothyroidism
Bunevivcius R, et al.
The New England Journal of Medicine, 340(6), 424-429 (1999)
Thyroid hormone promotes beta-catenin activation and cell proliferation in colorectal cancer
Lee YS, et al.
Hormones & Cancer, 9(3), 156-165 (2018)
Chemistry of thyroxine. III. Constitution and synthesis of thyroxine
Harrington CR and Barger G
The Biochemical Journal, 21(6), 169-183 (1927)

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