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SMB01084

Sigma-Aldrich

Sphaerobioside

≥90% (LC/MS-ELSD)

Synonyme(s) :

7-[[6-O-(6-Deoxy-?-L-mannopyranosyl)-?-D-glucopyranosyl]oxy]-5-hydroxy-3-(4-hydroxyph enyl)-4H-1-benzopyran-4-one, Genistein-7-rhamnoglucoside, Hirsutissimiside B

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C27H30O14
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
578.52
Code UNSPSC :
12352205
Nomenclature NACRES :
NA.25

Source biologique

plant

Essai

≥90% (LC/MS-ELSD)

Forme

solid

Poids mol.

578.52

Application(s)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O1[C@H]([C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H]1C)O)O)O)OC[C@H]2O[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H]2O)O)O)Oc3cc4c(c(c3)O)C(=O)C(=CO4)c5ccc(cc5)O

InChI

1S/C27H30O14/c1-10-19(30)22(33)24(35)26(39-10)38-9-17-21(32)23(34)25(36)27(41-17)40-13-6-15(29)18-16(7-13)37-8-14(20(18)31)11-2-4-12(28)5-3-11/h2-8,10,17,19,21-30,32-36H,9H2,1H3/t10-,17+,19-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27+/m0/s1

Description générale

Sphaerobioside, an isoflavonoid glycoside, serves as a secondary metabolite found in several plant species, such as Riosema tuberosum, Baptisia sphaerocarpa, Sphaerophysa salsula, Sphaeranthus indicus, and Sphaeranthus africanus. This compound possesses a diverse range of properties, including anti-inflammatory, antioxidant, antimicrobial, and anticancer characteristics.

Application

It is a natural product derived from plant source that finds application in compound screening libraries, metabolomics, phytochemical and biochemical research.

Actions biochimiques/physiologiques

Sphaerobioside′s mode of action includes the inhibition of multiple enzymes and signaling pathways. It has been observed to suppress the activity of cyclooxygenase-2 (COX-2), an enzyme pivotal in the inflammatory response. Additionally, Sphaerobioside hinders the activation of nuclear factor-kappa B (NF-κB), a transcription factor that plays a crucial role in regulating inflammation and the immune response. It can also trigger apoptosis and hinder cell proliferation in multiple cancer cell lines, as well as exhibit neuroprotective qualities, showing promise in enhancing cognitive function in animal models of Alzheimer′s disease.

Caractéristiques et avantages

  • High quality compound suitable for multiple research applications
  • Compatible with HPLC and mass spectrometry techniques

Autres remarques

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Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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