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SBR00020

Sigma-Aldrich

Zearalenone Ready Made Solution

1 mg/mL in DMSO

Synonyme(s) :

(3S,11E)-3,4,5,6,9,10-hexahydro-14,16-dihydroxy-3-methyl-,1H-2-benzoxacyclotetradecin-1,7(8H)-dione, F-2 toxin

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C18H22O5
Numéro CAS:
17924-92-4
Poids moléculaire :
318.36
Numéro MDL:
MFCD00133085
Code UNSPSC :
85151701
Nomenclature NACRES :
NA.28

Forme

liquid

Concentration

1 mg/mL in DMSO

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O1[C@H](CCCC(=O)CCC\C=C\c2c(c(cc(c2)O)O)C1=O)C

InChI

1S/C18H22O5/c1-12-6-5-9-14(19)8-4-2-3-7-13-10-15(20)11-16(21)17(13)18(22)23-12/h3,7,10-12,20-21H,2,4-6,8-9H2,1H3/b7-3+/t12-/m0/s1

Clé InChI

MBMQEIFVQACCCH-QBODLPLBSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

Zearalenone, a fungal mycotoxin produced by Fusarium graminearum, binds estrogen receptor (ER) causing conformational alteration to the receptor. Zearalenone is a common contaminant in cereal grain used for animal and human food. It exerts an estrogenic activity that modulates/disrupts endocrine function in animals and possibly humans. Furthermore, zearalenone was found to act as an immune-toxic compound, which can cause food consumption reduction in rats.

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

188.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

87 °C - closed cup

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
038M4175V
11180138

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Isis M Hueza et al.
Toxins, 6(3), 1080-1095 (2014-03-19)
The aim of this study was to assess the toxic effects of zearalenone (ZEA) on the immune function. Ovariectomised rats were treated daily by gavage with 3.0 mg/kg of ZEA for 28 days. Body weight gain, food consumption, haemotological parameters
Hitomi Takemura et al.
The Journal of steroid biochemistry and molecular biology, 103(2), 170-177 (2006-11-14)
In the present study, we compared the estrogenic activity of zearalenone (ZEN) and zeranol (ZOL) by determining their relative receptor binding affinities for human ERalpha and ERbeta and also by determining their uterotropic activity in ovariectomized female mice. ZOL displayed
Karolina Kowalska et al.
Environmental toxicology and pharmacology, 48, 141-149 (2016-10-25)
Zearalenone (ZEA), a fungal mycotoxin, is present in a wide range of human foods. Many animal studies have found ZEA to possess a disruptive effect on the hormonal balance, mainly due to its similarity to naturally-occurring estrogens. With increasing consciousness

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