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S4400

Sigma-Aldrich

Staurosporine

from Streptomyces sp., ≥98% (HPLC), film, protein kinase inhibitor

Synonyme(s) :

Staurosporine, Antibiotique AM-2282

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C28H26N4O3
Numéro CAS:
62996-74-1
Poids moléculaire :
466.53
Numéro Beilstein :
1060573
Numéro MDL:
MFCD00077402
Code UNSPSC :
12161501
ID de substance PubChem :
57654618
Nomenclature NACRES :
NA.77

product name

Staurosporine from Streptomyces sp., ≥98% (HPLC), film

Source biologique

Streptomyces sp.

Niveau de qualité

300

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

film

Pf

288-291 °C

Solubilité

DMSO: soluble
H2O: insoluble
ethanol: soluble
methanol: soluble

Spectre d'activité de l'antibiotique

neoplastics

Mode d’action

enzyme | inhibits

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CN[C@@H]1C[C@@H]2O[C@@](C)([C@@H]1OC)n3c4ccccc4c5c6CNC(=O)c6c7c8ccccc8n2c7c35

InChI

1S/C28H26N4O3/c1-28-26(34-3)17(29-2)12-20(35-28)31-18-10-6-4-8-14(18)22-23-16(13-30-27(23)33)21-15-9-5-7-11-19(15)32(28)25(21)24(22)31/h4-11,17,20,26,29H,12-13H2,1-3H3,(H,30,33)/t17-,20?,26-,28+/m1/s1

Clé InChI

HKSZLNNOFSGOKW-ZGQXJOJZSA-N

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Description générale

Structure chimique : dérivé d'indole
Staurosporinefrom Streptomyces sp. is an alkaloid that induces apoptosis in a rangeof cell lines. It facilitates the inhibition of tumor cell proliferation, PKCinhibition, and blockage of cell cycle progression in various cells. Themechanisms followed by staurosporine-induced apoptosis differ among differentcell lines that include, mitochondrial apoptotic pathway, Bcl-2 overexpession,and caspase-independent mechanisms. It partially reverses multi-drug resistance (MDR), sensitizing cellswith MDR phenotype to cytotoxic agents. Staurosporine inhibits p-glycoprotein(Pgp) phosphorylation. However, the functional significance of Pgpphosphorylation is ill-defined.

Application

La staurosporine de Streptomyces sp. a été utilisée pour induire la mort cellulaire de cellules souches mésenchymateuses humaines et pour induire la mort cellulaire par inhibition de la PKC dans une lignée de fibroblastes pulmonaires de hamster CCL-39.

Actions biochimiques/physiologiques

La staurosporine de Streptomyces sp. à 2 mg/ml dans le méthanol donne une solution limpide, incolore ou jaune pâle.
Inhibiteur puissant des protéines kinases phospholipides/calcium dépendantes. Inhibe la régulation à la hausse de l′expression de VEGF dans les cellules tumorales.

Caractéristiques et avantages

Ce composé fait partie de notre sélection de produits pour la recherche dans le domaine de l′ADME-Tox. Cliquez ici pour découvrir d′autres produits sélectionnés destinés aux études ADME-Tox. Pour en savoir plus sur les petites molécules bioactives destinées à d′autres domaines de recherche, rendez-vous sur sigma.com/discover-bsm.
Ce composé figure sur les pages CDKs et InsR du Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction (manuel de classification des récepteurs et de transduction du signal). Pour parcourir d'autres pages du manuel, cliquez ici.

Pictogrammes

Health hazard
GHS08

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H340,H350,H361d,H413

Classification des risques

Aquatic Chronic 4 - Carc. 1B - Muta. 1B - Repr. 2

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

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