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S3572

Sigma-Aldrich

Stevioside

from Stevia sp., ≥98% (HPLC), powder, p-aminohippurate transepithelial transport inhibitor

Synonyme(s) :

(4α-13-[(2-O-β-D-Glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]kaur-16-en-18-oic acid β-D-glucopyranosyl ester

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C38H60O18 · xH2O
Numéro CAS:
57817-89-7
Poids moléculaire :
804.87 (anhydrous basis)
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
329824534
Nomenclature NACRES :
NA.77

Nom du produit

Stevioside, ≥98% (HPLC)

Source biologique

Stevia sp.

Niveau de qualité

100

Essai

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white

Solubilité

DMSO: 25 mg/mL, clear

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O.C[C@@]12CCC[C@](C)(C1CC[C@]34CC(=C)[C@](CCC23)(C4)O[C@@H]5O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]5O[C@@H]6O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]6O)C(=O)O[C@@H]7O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]7O

InChI

1S/C38H60O18.H2O/c1-16-11-37-9-5-20-35(2,7-4-8-36(20,3)34(50)55-32-29(49)26(46)23(43)18(13-40)52-32)21(37)6-10-38(16,15-37)56-33-30(27(47)24(44)19(14-41)53-33)54-31-28(48)25(45)22(42)17(12-39)51-31;/h17-33,39-49H,1,4-15H2,2-3H3;1H2/t17-,18-,19-,20+,21+,22-,23-,24-,25+,26+,27+,28-,29-,30-,31+,32+,33+,35-,36-,37-,38+;/m1./s1

Clé InChI

FVECWZKNZGXJJO-QMYNVHDOSA-N

Catégories apparentées

Application

Stevioside hydrate has been used as a standard in high performance liquid chromatography (HPLC) for quantification of steviol glycosides.
Stevioside-induced ROS-mediated apoptosis was studied in human breast cancer cells.

Actions biochimiques/physiologiques

Stevioside hydrate is a diterpene glycoside present in Stevia sp.
Stevioside is a noncaloric natural sweetener, 300 times more potent than sucrose. It inhibits transepithelial transport of p-aminohippurate (PAH) by interfering with the organic anion transport system. At 0.5-1 mM, it showed no interaction with any organic anion transporters (OAT).
Stevioside reportedly has genotoxic effects in cultured mammalian cells.

Notes préparatoires

Stevioside solutions should be prepared in DMSO. Highly pure stevioside has very poor water solubility.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000366157
0000379697
0000379696
0000366157
0000379697

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Determination of rebaudioside A and Stevioside in leaves of S. rebaudiana Bertoni grown in Mexico by a validated HPLC method
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American Journal of Analytical Chemistry, 6(11), 878-878 (2015)
J M Pezzuto et al.
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