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Q2876

Sigma-Aldrich

Quinacrine mustard dihydrochloride

≥85% (HPLC)

Synonyme(s) :

2-Methoxy-6-chloro-9-(4-bis[β-chloroethyl]amino-1-methylbutylamino)acridine dihydrochloride, 9-[4-(Bis(2-chloroethyl)amino)-1-methylbutylamino]-6-chloro-2-methoxyacridine dihydrochloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C23H28Cl3N3O · 2HCl
Numéro CAS:
4213-45-0
Poids moléculaire :
541.77
Numéro Beilstein :
3819822
Numéro CE :
224-140-9
Numéro MDL:
MFCD00043254
Code UNSPSC :
12352101
ID de substance PubChem :
24899329
Nomenclature NACRES :
NA.32

Niveau de qualité

200

Pureté

≥85% (HPLC)

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

Cl[H].Cl[H].COc1ccc2nc3cc(Cl)ccc3c(NC(C)CCCN(CCCl)CCCl)c2c1

InChI

1S/C23H28Cl3N3O.2ClH/c1-16(4-3-11-29(12-9-24)13-10-25)27-23-19-7-5-17(26)14-22(19)28-21-8-6-18(30-2)15-20(21)23;;/h5-8,14-16H,3-4,9-13H2,1-2H3,(H,27,28);2*1H

Clé InChI

JETDZFFCRPFPDH-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Quinacrine mustard dihydrochloride is a fluorescent acridine dye, also abbreviated as QM. In an aqueous solution, the chloroethyl groups rapidly lose chloride ions yielding aziridinium cations. These readily react with the carboxyl, thiol, and heterocyclic ring nitrogen groups of proteins and nucleic acids, or with other nucleophiles.

Application

Quinacrine mustard dihydrochloride is used to stain metaphase chromosomes. Recent applications include the Q-banding of maize and karyotyping of fish. The dye is also used as a vital stain for trypanosomes.

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301 + H331,H317,H334,H361

Classification des risques

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Repr. 2 - Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

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International journal of oncology, 18(4), 849-853 (2001-03-17)
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Biophysical chemistry, 104(1), 305-313 (2003-07-02)
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The Journal of biological chemistry, 279(28), 29493-29500 (2004-04-23)
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Michiko Inuma et al.
Zoological science, 24(6), 588-595 (2007-09-18)
"Delayed QM-fluorescence" refers to the unusual kinetics of fluorescence from most of the C-heterochromatic regions of the chromosomes of the small Japanese field mouse Apodemus argenteus. When stained with quinacrine mustard (QM-stained), these C-heterochromatic regions emit weak fluorescence immediately after
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