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Merck
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O4139

Sigma-Aldrich

Orlistat

≥98% (HPLC), solid, lipase inhibitor

Synonyme(s) :

(−)-Tetrahydrolipstatin, N-Formyl-L-leucine (1S)-1-[[(2S,3S)-3-hexyl-4-oxo-2-oxetanyl]methyl]dodecyl ester, Ro-18-0647

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C29H53NO5
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
495.73
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
41106300
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

product name

Orlistat, ≥98%, solid

Source biologique

synthetic (organic)

Niveau de qualité

Pureté

≥98%

Forme

solid

Couleur

white

Pf

<50 °C

Solubilité

DMSO: 19 mg/mL

Auteur

Roche

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CCCCCCCCCCC[C@@H](C[C@@H]1OC(=O)[C@H]1CCCCCC)OC(=O)[C@H](CC(C)C)NC=O

InChI

1S/C29H53NO5/c1-5-7-9-11-12-13-14-15-16-18-24(34-29(33)26(30-22-31)20-23(3)4)21-27-25(28(32)35-27)19-17-10-8-6-2/h22-27H,5-21H2,1-4H3,(H,30,31)/t24-,25-,26-,27-/m0/s1

Clé InChI

AHLBNYSZXLDEJQ-FWEHEUNISA-N

Informations sur le gène

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Description générale

Orlistat acts as a gastric lipase inhibitor that reduces fat absorption.

Application

Orlistat has been used as an inhibitor:
  • of fatty acid synthase in long-term estrogen-deprived (LTED) variant cell lines
  • of lipase in screening lipase inhibition by raspberry extract
  • in in vitro pancreatic lipase activity assay

Actions biochimiques/physiologiques

Orlistat impairs intestinal fat absorption and is effective in weight management. It is regarded as a safe drug for treating obesity. It delays the progression of type 2 diabetes mellitus especially in obese and improves glycemic parameters. Long term usage of orlistat results in improved weight reduction and it may not contribute in colorectal carcinogenesis.
Orlistat, used in obesity research, is a pancreatic lipase inhibitor that acts locally in the gastrointestinal tract to inhibit lipase.

Caractéristiques et avantages

This compound was developed by Roche. To browse the list of other pharma-developed compounds and Approved Drugs/Drug Candidates, click here.

Autres remarques

Solution is not completely clear, small particles may remain floating.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificats d'analyse (COA)

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Shiva Kant et al.
Biochimica et biophysica acta, 1840(1), 294-302 (2013-09-26)
Orlistat, a fatty acid synthase (FASN) inhibitor, has been demonstrated to inhibit tumor cell survival. However, the mechanism(s) of its tumor growth retarding action against malignancies of hematological origin remains unclear. It is also not understood if the antitumor action
Risk of colorectal cancer after initiation of orlistat: matched cohort study
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Food Chemistry, 119(2), 592-599 (2010)
Theodosios D Filippatos et al.
Drug safety, 31(1), 53-65 (2007-12-22)
Orlistat, an anti-obesity drug, is a potent and specific inhibitor of intestinal lipases. In light of the recent US FDA approval of the over-the-counter sale of orlistat (60 mg three times daily), clinicians need to be aware that its use

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