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N165

Sigma-Aldrich

Naloxone benzoylhydrazone

solid

Synonyme(s) :

[(5α)-4,5-Epoxy-3,14-dihydroxy-17-(2-propenyl)morphinan-6-ylidene]hydrazide benzoic acid

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C26H27N3O4
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
445.51
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

Forme

solid

Niveau de qualité

Contrôle du médicament

regulated under CDSA - not available from Sigma-Aldrich Canada

Couleur

yellow

Solubilité

DMSO: soluble
H2O: soluble (with the addition of 0.1 N HCl)
ethanol: soluble

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[H][C@@]12Oc3c(O)ccc4C[C@H]5N(CC[C@@]1(c34)[C@@]5(O)CC\C2=N/NC(=O)c6ccccc6)CC=C

InChI

1S/C26H27N3O4/c1-2-13-29-14-12-25-21-17-8-9-19(30)22(21)33-23(25)18(10-11-26(25,32)20(29)15-17)27-28-24(31)16-6-4-3-5-7-16/h2-9,20,23,30,32H,1,10-15H2,(H,28,31)/b27-18+/t20-,23+,25+,26-/m1/s1

Clé InChI

AKXCFAYOTIEFOH-XTNAHFASSA-N

Informations sur le gène

Actions biochimiques/physiologiques

Agonist for κ3 opioid receptors; antagonist for ORL1 and μ opioid receptors.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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D Paul et al.
The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 255(2), 769-774 (1990-11-01)
Naloxone benzoylhydrazone (NalBzoH) is a novel mixed agonist/antagonist. Against mu agonists, NalBzoH is a potent antagonist with a prolonged duration of action corresponding to its extremely slow rate of dissociation from mu receptors in binding assays. In the present studies
Thomas M Tzschentke
Psychopharmacology, 172(1), 58-67 (2003-11-15)
Buprenorphine is widely used as an analgesic drug and it is also increasingly considered for maintenance and detoxification of heroin addicts. It is a potent micro -receptor partial agonist with a long duration of action. An inverted U-shaped dose-effect curve
J P Mathis et al.
Synapse (New York, N.Y.), 34(3), 181-186 (1999-10-19)
The presence of pairs of basic amino acids within the orphanin FQ/Nociceptin (OFQ/N) sequence has raised the possibility that truncated versions of the peptide might be physiologically important. OFQ/N(1-11) is pharmacologically active in mice, despite its poor affinity in binding
Mark Connor et al.
British journal of pharmacology, 147(4), 349-350 (2006-01-13)
Mu-opioid receptor agonists are a mainstay of clinical analgesia, despite the significant unwanted effects and dependence liability associated with drugs like morphine. The quest for opioids that produce analgesia with fewer undesirable effects has lead to the putative identification of
M A Gistrak et al.
The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 251(2), 469-476 (1989-11-01)
NalBzoH (6-desoxy-6-benzoylhydrazido-N-allyl-14-hydroxydihydronomorphin one) is a novel opiate with potent actions at both mu and kappa receptors. Analgesic studies in mice examining increasing doses of NalBzoH with a fixed dose of morphine revealed a biphasic curve. NalBzoH at doses as low

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