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L9908

Sigma-Aldrich

LY-294,002 hydrochloride

from microbial (Staphylococcus roseus), ≥98% (HPLC), solid, PI3K inhibitor

Synonyme(s) :

2-(4-Morpholinyl)-8-phenyl-1(4H)-benzopyran-4-one hydrochloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C19H17NO3 · HCl
Numéro CAS:
934389-88-5
Poids moléculaire :
343.80
Numéro MDL:
MFCD00270881
Code UNSPSC :
12352207
ID de substance PubChem :
24278828
Nomenclature NACRES :
NA.77

product name

LY-294,002 hydrochloride, solid, ≥98% (HPLC)

Source biologique

microbial (Staphylococcus roseus)

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

solid

Couleur

white to off-white

Solubilité

DMSO: >5 mg/mL
H2O: insoluble

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O=C1C=C(Oc2c1cccc2-c3ccccc3)N4CCOCC4

InChI

1S/C19H17NO3/c21-17-13-18(20-9-11-22-12-10-20)23-19-15(7-4-8-16(17)19)14-5-2-1-3-6-14/h1-8,13H,9-12H2

Clé InChI

CZQHHVNHHHRRDU-UHFFFAOYSA-N

Description générale

LY-294,002 hydrochloride is a derivative of the flavonoid, quercetin and elicits higher inhibition on the enzyme phosphoinositide 3-kinase (PI3K). LY-294,002 inhibits nuclear factor kappa B signaling in macrophages. It elevates expression of autophagosomal protein LC3 and promotes apoptosis in gastric and nasopharyngeal cancer cells. LY-294,002 modulates action potential repolarization and improves myocyte contractility.

Application

LY-294,002 hydrochloride has been used in the inhibition of:
  • phosphoinositide 3-kinase (PI3K) in human lung cancer cell line
  • autophagy in mesenchymal stem cells (MSCs).
  • serine/threonine-specific protein kinase (AKT) signaling in fibroblasts and cardiac cells.

Actions biochimiques/physiologiques

Specific cell permeable phosphatidylinositol 3-kinase inhibitor.

Caractéristiques et avantages

This compound is a featured product for Cyclic Nucleotide and Kinase Phosphatase Biology research. Discover more featured Cyclic Nucleotide and Kinase Phosphatase Biology products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.
This compound is featured on the G Proteins (Heterotrimeric) and Phosphoinositide Kinases pages of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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Structural determinants of phosphoinositide 3-kinase inhibition by wortmannin, LY294002, quercetin, myricetin, and staurosporine
Walker EH, et al.
Molecular Cell, 6(4), 909-919 (2000)
miR-126 suppresses epithelial-to-mesenchymal transition and metastasis by targeting PI3K/AKT/Snail signaling of lung cancer cells
Jia Z, et al.
Oncology Letters, 15(5), 7369-7375 (2018)
The Phosphatidylinositol 3-kinase (PI3K) inhibitor LY294002 modulates cytokine expression in macrophages via p50 nuclear factor kappa B inhibition, in a PI3K-independent mechanism
Avni D, et al.
Biochemical Pharmacology, 83(1), 106-114 (2012)
Class I phosphatidylinositol 3-kinase inhibitor LY294002 activates autophagy and induces apoptosis through p53 pathway in gastric cancer cell line SGC7901
Xing C, et al.
Acta biochimica et biophysica Sinica, 40(3), 194-201 (2008)
The phosphoinositide 3-kinase inhibitor LY294002 enhances cardiac myocyte contractility via a direct inhibition of I k, slow currents
Sun H, et al.
Cardiovascular Research, 62(3), 509-520 (2004)
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