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H5002

Sigma-Aldrich

17α-Hydroxypregnenolone

Synonyme(s) :

3β,17α-Dihydroxy-5-pregnen-20-one, 5-Pregnene-3β,17α-diol-20-one

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C21H32O3
Numéro CAS:
387-79-1
Poids moléculaire :
332.48
Numéro CE :
206-862-6
Numéro MDL:
MFCD00021129
Code UNSPSC :
41116107
ID de substance PubChem :
24895665
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Chaîne SMILES 

C[C@]1(CC[C@H](O)C2)C2=CC[C@]3([H])[C@]1([H])CC[C@@]4(C)[C@@]3([H])CC[C@@]4(C(C)=O)O

InChI

1S/C21H32O3/c1-13(22)21(24)11-8-18-16-5-4-14-12-15(23)6-9-19(14,2)17(16)7-10-20(18,21)3/h4,15-18,23-24H,5-12H2,1-3H3

Clé InChI

JERGUCIJOXJXHF-UHFFFAOYSA-N

Description générale

17α-hydroxypregnenolone is a derived from pregnenolone.

Application

17α-hydroxypregnenolone has been used as a substrate for the enzyme 3β‐hydroxysteroid dehydrogenase (3β‐HSD) expressed in COS1 cells.

Actions biochimiques/physiologiques

17α-hydroxypregnenolone acts as a precursor for cortisol and sex steroids.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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[17alpha-Hydroxypregnenolone].
Yukiko Shimizu
Nihon rinsho. Japanese journal of clinical medicine, 68 Suppl 7, 367-370 (2010-10-22)
Kazuyoshi Tsutsui et al.
General and comparative endocrinology, 168(2), 275-279 (2010-02-09)
We now know that steroids can be synthesized de novo by the brain and the peripheral nervous system. Such steroids are called neurosteroids and de novo neurosteroidogenesis from cholesterol is a conserved property of vertebrate brains. Our studies over the
Shogo Haraguchi et al.
Endocrinology, 153(2), 794-805 (2011-12-01)
7α-Hydroxypregnenolone (7α-OH PREG) is a newly identified bioactive neurosteroid stimulating locomotor activity in the brain of newt, a wild animal, which serves as an excellent model to investigate the biosynthesis and biological action of neurosteroids. Here, we show that acute
Fumiyo Toyoda et al.
Hormones and behavior, 62(4), 375-380 (2012-07-17)
Reproductive behavior in amphibians, as in other vertebrate animals, is controlled by multiple hormones. A neurosteroid, 7α-hydroxypregnenolone, has recently been found to enhance locomotor activity in the male newt, Cynops pyrrhogaster. Here, we show that this neurosteroid is also involved
Kazuyoshi Tsutsui et al.
General and comparative endocrinology, 176(3), 440-447 (2011-12-06)
Seasonally-breeding amphibians have served as excellent animal models to investigate the biosynthesis and biological actions of neurosteroids. Previous studies have demonstrated that the brain of amphibians possesses key steroidogenic enzymes and produces pregnenolone, a precursor of steroid hormones, and other
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