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H1007

Sigma-Aldrich

L-Homoarginine hydrochloride

≥98% (TLC)

Synonyme(s) :

(S)-2-Amino-6-guanidinohexanoic acid hydrochloride

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About This Item

Formule linéaire :
H2NC(=NH)NH(CH2)4CH(NH2)CO2H · HCl
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
224.69
Numéro Beilstein :
4016621
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352209
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.26

product name

L-Homoarginine hydrochloride, unnatural arginine analog

Niveau de qualité

Pureté

≥98% (TLC)

Forme

powder

Couleur

white to off-white

Pf

213-215 °C (lit.)

Solubilité

H2O: soluble

Application(s)

peptide synthesis

Chaîne SMILES 

Cl[H].N[C@@H](CCCCNC(N)=N)C(O)=O

InChI

1S/C7H16N4O2.ClH/c8-5(6(12)13)3-1-2-4-11-7(9)10;/h5H,1-4,8H2,(H,12,13)(H4,9,10,11);1H/t5-;/m0./s1

Clé InChI

YMKBVNVCKUYUDM-JEDNCBNOSA-N

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Application

L-Homoarginine may be used to create non-natural proteins for studies of post-translational protein modifications. Arginine residues are often located at the active centers of proteins and enzymes. Replacing these arginines with homoarginine can elucidate protein function and structural requirements. L-Homoarginine is used to study the mechanisms of nitric oxide production by cells via nitric oxide synthase(s). L-Homoarginine is used as a selective mammalian alkaline phosphatase isoenzyme inhibitor. The substitution of homoarginine for arginine or lysine renders proteins resistant to proteolysis by trypsin.
The substitution of homoarginine for arginine or lysine renders proteins resistant to proteolysis by trypsin. Arginine residues are often located at the active centers of proteins and enzymes. Replacing these arginines with homoarginine can elucidate protein function and structural requirements.

Actions biochimiques/physiologiques

Homoarginine is an inhibitor of tissue nonspecific alkaline phosphatase (TNALP). It is also an inhibitor of cellular transport of arginine by a sodium-independent high affinity y+ transporter.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificats d'analyse (COA)

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