Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Principaux documents

G1404

Sigma-Aldrich

Glutathione reduced ethyl ester

≥90% (TLC)

Synonyme(s) :

γ-Glu-Cys-Gly-OEt, GSH-MEE

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme


About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C12H21N3O6S
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
335.38
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12161504
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.26

Nom du produit

Glutathione reduced ethyl ester, ≥90% (TLC)

Niveau de qualité

Essai

≥90% (TLC)

Forme

powder

Couleur

white to off-white

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CCOC(=O)CNC(=O)[C@H](CS)NC(=O)CC[C@H](N)C(O)=O

InChI

1S/C12H21N3O6S/c1-2-21-10(17)5-14-11(18)8(6-22)15-9(16)4-3-7(13)12(19)20/h7-8,22H,2-6,13H2,1H3,(H,14,18)(H,15,16)(H,19,20)/t7-,8-/m0/s1

Clé InChI

JKRODHBGNBKZLE-YUMQZZPRSA-N

Amino Acid Sequence

Glu-Cys-Gly-OEt

Application

Glutathione reduced ethyl ester has been used:
  • to increase intracellular glutathione levels in mouse fibroblast L929 cells
  • as a medium supplement in Spodoptera frugiperda (Sf)9 cells
  • to evaluate its effect on lipid peroxidation after spinal cord injury

Actions biochimiques/physiologiques

Glutathione reduced ethyl ester (GSH-MEE) is a membrane/lipid permeable derivative of GSH that may be used to partially supplement the GSH supply within cells subjected to cysteine and/or GSH depletion. GSH-MEE is hydrolysed by intracellular esterases to release GSH, thereby increases the concentrations of intracellular GSH. It prevents the toxic effects of acetaminophen in animal cells. It protects human lymphoid cells and skin fibroblasts against the damage caused due to radiation.
Glutathione reduced ethyl ester inhibits melanin synthesis by inhibiting tyrosinase activity in Melan-A cells. Its antimelanogenic functionality has potential in treating hyperpigmentation skin disorders. GEE supplementation during islets isolation form pancreas reduces reactive oxygen species production and apoptosis.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number

Vous ne trouvez pas la bonne version ?

Si vous avez besoin d'une version particulière, vous pouvez rechercher un certificat spécifique par le numéro de lot.

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Les clients ont également consulté

Reticular dysgenesis-associated AK2 protects hematopoietic stem and progenitor cell development from oxidative stress.
Rissone A
The Journal of Experimental Medicine, 212(8), 1185-1202 (2015)
I Rahman et al.
Biochemical pharmacology, 62(6), 787-794 (2001-09-12)
The airway epithelium is injured by oxidants inhaled as atmospheric pollutants or produced during inflammatory responses. We studied the effect of modulating the antioxidant intracellular glutathione, both using thiol compounds and by the adaptive effect of hyperoxia, on oxidant-induced injury
Epigallocatechin-3-gallate inhibits growth of activated hepatic stellate cells by enhancing the capacity of glutathione synthesis.
Fu Y
Molecular Pharmacology, 73(5), 1465-1473 (2008)
Glutathione monoethyl ester improves functional recovery, enhances neuron survival, and stabilizes spinal cord blood flow after spinal cord injury in rats
Guizar-Sahagun G, et al.
Neuroscience, 130(3), 639-649 (2005)
Modulation of endothelial GSH concentrations: effect of exogenous GSH and GSH monoethyl ester.
Tsan MF
Journal of Applied Physiology, 66(3), 1029-1034 (1989)

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique