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C9253

Sigma-Aldrich

Cholesteryl oleate

≥98% (HPLC; detection at 205 nm)

Synonyme(s) :

3β-Hydroxy-5-cholestene 3-oleate, 5-Cholesten-3β-ol 3-oleate, Cholesteryl cis-9-octadecenoate, Oleic acid cholesteryl ester

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C45H78O2
Numéro CAS:
303-43-5
Poids moléculaire :
651.10
Numéro Beilstein :
2343071
Numéro CE :
206-142-1
Numéro MDL:
MFCD00003645
Code UNSPSC :
12352211
ID de substance PubChem :
24893143
Nomenclature NACRES :
NA.77

Source biologique

synthetic (organic)

Niveau de qualité

200

Pureté

≥98% (HPLC; detection at 205 nm)

Forme

powder

Pf

44-47 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ester

Conditions d'expédition

ambient

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[H]\C(CCCCCCCC)=C(/[H])CCCCCCCC(=O)O[C@H]1CC[C@@]2(C)C(C1)=CC[C@]3([H])[C@]2([H])CC[C@]4(C)[C@]([H])(CC[C@@]34[H])[C@H](C)CCCC(C)C

InChI

1S/C45H78O2/c1-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-25-43(46)47-38-30-32-44(5)37(34-38)26-27-39-41-29-28-40(36(4)24-22-23-35(2)3)45(41,6)33-31-42(39)44/h14-15,26,35-36,38-42H,7-13,16-25,27-34H2,1-6H3/b15-14-/t36-,38+,39+,40-,41+,42+,44+,45-/m1/s1

Clé InChI

RJECHNNFRHZQKU-RMUVNZEASA-N

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Application

Cholesteryl oleate was used to study the ability of silicone hydrogel contact lenses to absorb tear lipids, cholesterol and cholesterol esters. It was also used in the development of amperometric cholesterol biosensors.

Actions biochimiques/physiologiques

Cholesterol in plasma is present in an esterified form such as Cholesteryl oleate. The liver is a primary source of cholesteryl oleate that enriches the LDL particles when released into plasma. The secretion of lipoproteins enriched with cholesteryl oleate has close correlation with the pathogenesis of coronary artery atherosclerosis.

Notes préparatoires

Cholesteryl oleate yields a clear, colorless solution in chloroform at 100 mg/ml.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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