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C3784

Sigma-Aldrich

Castanospermine

≥94% (GC), BioUltra, from Castanospermum australe seeds

Synonyme(s) :

(1S,6S,7R,8R,8aR)-1,6,7,8-Tetrahydroxyoctahydroindolizidine, (1S,6S,7R,8R,8aR)-Octahydro-1,6,7,8-indolizinetetrol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C8H15NO4
Numéro CAS:
79831-76-8
Poids moléculaire :
189.21
Beilstein:
3588654
Numéro MDL:
MFCD00017555
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24892642

Source biologique

Castanospermum australe seeds

Gamme de produits

BioUltra

Essai

≥94% (GC)

Forme

powder

Pf

212-215 °C (dec.)

Solubilité

1 M HCl: 20 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O[C@H]1CCN2C[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]12

InChI

1S/C8H15NO4/c10-4-1-2-9-3-5(11)7(12)8(13)6(4)9/h4-8,10-13H,1-3H2/t4-,5-,6+,7+,8+/m0/s1

Clé InChI

JDVVGAQPNNXQDW-TVNFTVLESA-N

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Actions biochimiques/physiologiques

α-glucosidase Inhibitor

Code de la classe de stockage

13 - Non Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SLBN7103V
SLBH0920V
SLBH8092V
057K7019
126K7005

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Matilde Aguilar-Moncayo et al.
Organic & biomolecular chemistry, 7(13), 2738-2747 (2009-06-18)
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Tomohisa Kato et al.
Analytical biochemistry, 405(1), 103-108 (2010-06-24)
Saccharide primers, such as dodecyl beta-lactoside (Lac-C12), are unique artificial precursors of glycolipid synthesis. In culture media supplemented with saccharide primers, they are taken up by the cells in the culture media and glycosylated by cellular glycosyltransferases in the Golgi
Thomas Jensen et al.
The Journal of organic chemistry, 74(22), 8886-8889 (2009-10-28)
A nine-step synthesis of (+)-castanospermine has been accomplished in 22% overall yield from methyl alpha-D-glucopyranoside. The key transformations involve a zinc-mediated fragmentation of benzyl-protected methyl 6-iodoglucopyranoside, ring-closing olefin metathesis, and strain-release transannular cyclization to afford the indolizidine skeleton of the
Julien Ceccon et al.
Organic & biomolecular chemistry, 7(10), 2029-2031 (2009-05-08)
An asymmetric synthesis of (+)-castanospermine is presented in which enol ether metathesis-hydroboration/oxidation is used for stereoselective installation of the trans-trans hydroxyl groups on the piperidine ring of the alkaloid.
K S Ajish Kumar et al.
Organic & biomolecular chemistry, 6(4), 703-711 (2008-02-12)
The utility of a D-glucose-derived aziridine carboxylate was demonstrated for the synthesis of polyhydroxylated quinolizidine and indolizidine alkaloids. The chemoselective reduction of 1 followed by two-carbon homologation by the Wittig reaction afforded gamma,delta-aziridino-alpha,beta-unsaturated ester 9, which on regioselective nucleophilic aziridine
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