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C2776

Sigma-Aldrich

Tétrafluoroborate de 1-cyano-4-diméthylaminopyridinium

organic cyanylating reagent

Synonyme(s) :

CDAP

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C8H10BF4N3
Numéro CAS:
59016-56-7
Poids moléculaire :
234.99
Numéro Beilstein :
5685616
Numéro MDL:
MFCD00011998
Code UNSPSC :
12352108
ID de substance PubChem :
24892528
Nomenclature NACRES :
NA.32

Niveau de qualité

300

Forme

powder

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[F-].FB(F)F.CN(C)c1cc[n+](cc1)C#N

InChI

1S/C8H10N3.BF3.FH/c1-10(2)8-3-5-11(7-9)6-4-8;2-1(3)4;/h3-6H,1-2H3;;1H/q+1;;/p-1

Clé InChI

ONCRRSYBEJHQMM-UHFFFAOYSA-M

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Description générale

1-Cyano-4-dimethylaminopyridinium tetrafluoroborate is an organic cyanylating agent also termed CDAP. It is a unique cystine-labeling reagent due to its reactive nature under acidic conditions. This feature provides CDAP an advantage over other sulfhydryl labeling agents, as it can avoid potential thiol-disulfide exchange.

Application

1-Cyano-4-dimethylaminopyridinium (CDAP) has been used in the synthesis of conjugate vaccines as a cyanylating agent. Activation of cellulose dialysis membrane for immunosensor applications used CDAP as an activation agent.

Caractéristiques et avantages

When compared to Cyanogen Bromide (CNBr), a similar reagent, CDAP is:

  • Easier to use.
  • Can operate at lower pH levels.
  • Fewer side reactions.
  • Cyanogen Bromide is hazardous in nature.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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S Bystrický et al.
Glycoconjugate journal, 17(10), 677-680 (2001-06-27)
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Biochemistry, 40(15), 4531-4538 (2001-04-11)
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