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Merck
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C2235

Sigma-Aldrich

CB 1954

solid

Synonyme(s) :

5-(1-Aziridinyl)-2,4-dinitrobenzamide, 5-(Aziridin-1-yl)-2,4-dinitrobenzamide

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About This Item

Numéro CAS:
21919-05-1
Numéro MDL:
MFCD00869490
Code UNSPSC :
12352204
ID de substance PubChem :
24278301
Nomenclature NACRES :
NA.32

Pureté

≥94% (HPLC)

Niveau de qualité

200

Forme

solid

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

NC(=O)c1cc(N2CC2)c(cc1[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O

InChI

1S/C9H8N4O5/c10-9(14)5-3-7(11-1-2-11)8(13(17)18)4-6(5)12(15)16/h3-4H,1-2H2,(H2,10,14)

Clé InChI

WOCXQMCIOTUMJV-UHFFFAOYSA-N

Application

CB 1954 has been used in drug-induced ablation studies.

Actions biochimiques/physiologiques

CB 1954 is an anticancer prodrug used in gene therapy research; activated by NAD(P)H quinone oxidoreductase 2.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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Thymopoiesis in mice depends on a Foxn1-positive thymic epithelial cell lineage
Corbeaux T, et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 1-6 (2010)
Gareth A Prosser et al.
Biochemical pharmacology, 85(8), 1091-1103 (2013-02-13)
Two potentially complementary approaches to improve the anti-cancer strategy gene-directed enzyme prodrug therapy (GDEPT) are discovery of more efficient prodrug-activating enzymes, and development of more effective prodrugs. Here we demonstrate the utility of a flexible screening system based on the
Andrew Christofferson et al.
Biochemical Society transactions, 37(Pt 2), 413-418 (2009-03-18)
NTR (nitroreductase NfsB from Escherichia coli) is a flavoprotein with broad substrate specificity, reducing nitroaromatics and quinones using either NADPH or NADH. One of its substrates is the prodrug CB1954 (5-[aziridin-1-yl]-2,4-dinitrobenzamide), which is converted into a cytotoxic agent; so NTR/CB1954
Validation of nitroreductase, a prodrug-activating enzyme, mediated cell death in embryonic zebrafish (Danio rerio)
Pisharath H
Comparative Medicine, 57(3), 241-246 (2007)
David Jarrom et al.
Biochemistry, 48(32), 7665-7672 (2009-07-08)
The enzyme nitroreductase, NfsB, from Escherichia coli has entered clinical trials for cancer gene therapy with the prodrug CB1954 [5-(aziridin-1-yl)-2,4-dinitrobenzamide]. However, CB1954 is a poor substrate for the enzyme. Previously we made several NfsB mutants that show better activity with
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