Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(4)

Key Documents

View All Documentation

B7651

Sigma-Aldrich

Bréfeldine A

from Penicillium brefeldianum, ≥99% (HPLC and TLC), powder, activator of the sphingomyelin cycle

Synonyme(s) :

Nectrolide, γλ-Lactone de l’acide γ,4-Dihydroxy-2-(6-hydroxy-1-heptényl)-4-cyclopentanecrotonique, Ascotoxine, BFA, Cyanéine, Décumbine

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(4)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C16H24O4
Numéro CAS:
20350-15-6
Poids moléculaire :
280.36
Numéro Beilstein :
25191
Numéro MDL:
MFCD12913297
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24278285
Nomenclature NACRES :
NA.77

product name

Bréfeldine A, from Penicillium brefeldianum, ≥99% (HPLC and TLC)

Source biologique

Penicillium brefeldianum

Niveau de qualité

300

Pureté

≥99% (HPLC and TLC)

Forme

powder

Solubilité

DMSO: 10 mg/mL

Spectre d'activité de l'antibiotique

neoplastics

Mode d’action

protein synthesis | interferes

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

C[C@H]1CCC\C=C\[C@@H]2C[C@H](O)C[C@H]2[C@H](O)\C=C\C(=O)O1

InChI

1S/C16H24O4/c1-11-5-3-2-4-6-12-9-13(17)10-14(12)15(18)7-8-16(19)20-11/h4,6-8,11-15,17-18H,2-3,5,9-10H2,1H3/b6-4+,8-7+/t11-,12+,13-,14+,15+/m0/s1

Clé InChI

KQNZDYYTLMIZCT-KQPMLPITSA-N

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Description générale

La bréfeldine A (BFA) est un métabolite fongique contenant un cycle lactone macrocyclique à 13 chaînons. Elle inhibe la synthèse des protéines et des acides nucléiques. La BFA bloque l'échange du GDP par du GTP sur les facteurs d'ADP (adénosine diphosphate)-ribosylation (ARF), empêchant ainsi la liaison de la protéine de manteau β-COP et perturbant de ce fait la structure et la fonction de l'appareil de Golgi. La BFA est un activateur du cycle de la sphingomyéline. Une apoptose médiée par la bréfeldine A a été observée dans des cellules tumorales humaines. Il a été montré que la bréfeldine A augmente l'efficacité de la recombinaison homologue (aussi appelée réparation dirigée par l'homologie ou HDR) médiée par CRISPR. Elle a de nombreuses fonctions biologiques différentes, notamment des propriétés antitumorales, antivirales, antibiotiques, antimitotiques, antifongiques et anti-nématodes.

Application

La bréfeldine A a été utilisée :



  • pour augmenter l'efficacité de l'édition génomique par le système CRISPR.
  • pour faciliter la mesure de la production de cytokines.
  • pour bloquer les transports intracellulaires dans des expériences de culture cellulaire.

Actions biochimiques/physiologiques

Il a été montré que la bréfeldine A augmente l′efficacité de la recombinaison homologue (aussi appelée réparation dirigée par l′homologie ou HDR) médiée par CRISPR.
La bréfeldine A (BFA) est un métabolite fongique qui perturbe la structure et la fonction de l′appareil de Golgi. La BFA est un activateur du cycle de la sphingomyéline. Une apoptose médiée par la bréfeldine A a été observée dans des cellules tumorales humaines.

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301

Conseils de prudence

P301 + P310

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Kensuke Shibata et al.
Blood, 118(3), 586-593 (2011-05-25)
Unlike conventional T cells, which are exported from the thymus as naive cells and acquire effector functions upon antigen encounter in the periphery, a subset of γδ T cells differentiates into effectors that produce IL-17 within the fetal thymus. We
Vyoma K Patel et al.
Atherosclerosis, 263, 15-23 (2017-06-02)
Atherogenesis is dependent upon monocyte influx into the vessel wall. In humans, three monocyte subsets exist, the number and function of which are significantly altered in cardiovascular disease (CVD). Whether such alterations arise in individuals with a perturbed lipid profile
Concise Total Syntheses of (+)-Brefeldin A, Diastereomers and Analogs and Their Biological Activity
Dr. Mikhail K. Klychnikov et.al.,
Chemistry?A European Journal , 1 (2023)
Marco Lepore et al.
Nature communications, 5, 3866-3866 (2014-05-17)
Mucosal-associated invariant T (MAIT) cells are abundant in humans and recognize conserved bacterial antigens derived from riboflavin precursors, presented by the non-polymorphic MHC class I-like molecule MR1. Here we show that human MAIT cells are remarkably oligoclonal in both the
Antonio Riva et al.
Frontiers in physiology, 12, 632502-632502 (2021-03-30)
Immunoregulatory checkpoint receptors (CR) contribute to the profound immunoparesis observed in alcohol-related liver disease (ALD) and in vitro neutralization of inhibitory-CRs TIM3/PD1 on anti-bacterial T-cells can rescue innate and adaptive anti-bacterial immunity. Recently described soluble-CR forms can modulate immunity in
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique