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B2059

Sigma-Aldrich

Biotin Polyethyleneoxide Iodoacetamide

Synonyme(s) :

Biotin PEO Iodoacetamide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C18H31IN4O5S
Poids moléculaire :
542.43
Numéro MDL:
MFCD04974830
Code UNSPSC :
12352119
ID de substance PubChem :
24891627
Nomenclature NACRES :
NA.32

Description

Sulfhydryl specific, water soluble biotinylation reagent

Niveau de qualité

200

Forme

powder

Solubilité

H2O: 10 mg/mL

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

ICC(=O)NCCOCCOCCNC(=O)CCCCC1SCC2NC(=O)NC12

InChI

1S/C18H31IN4O5S/c19-11-16(25)21-6-8-28-10-9-27-7-5-20-15(24)4-2-1-3-14-17-13(12-29-14)22-18(26)23-17/h13-14,17H,1-12H2,(H,20,24)(H,21,25)(H2,22,23,26)

Clé InChI

LWGLKVINXNMNJX-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Description générale

Biotin polyethyleneoxide (PEO) iodoacetamide is a sulfhydryl (thiol) specific biotinylation reagent.

Application

  • Incorporates a 12 atom hydrophilic spacer.
  • Typically coupled to sulfhydryl groups at pH 7.5 - 8.5
  • Especially useful for cysteine labeling in many proteomics type applications such as peptide mapping and mass spectrometry.
Biotin Polyethyleneoxide Iodoacetamide has been used as a thiol reactive reagent to demonstrate the presence of free thiols in capsid protein L1 of human papillomavirus 16. It has been used for biotinylation of proteins for ELISA (enzyme-linked immunosorbent assay) competition and pull down experiments.

Actions biochimiques/physiologiques

Biotin polyethyleneoxide (PEO) iodoacetamide group reacts specifically with reduced thiols at pH 7.5 - 8.5. Peptides and small molecules containing thiol groups may also be labeled using this reagent. The biotin PEO iodoacetamide enables tagging of cysteine residues and conjugation to sulfhydryls in proteins making it useful in proteomics, peptide mapping, phosphopeptide analysis, and mass spectrometry.

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

913863

Biotin-AEEA-tyramide

914479

Biotin-O2Oc-O2Oc-OH, ≥95%

914711

8-Biotinylamido-3,6-dioxaoctanoic acid, ≥95%

914460

1-Biotinyl-3,6-dioxa-8-octaneamine hydrochloride, ≥95%

925047

KB02-COOH

925225

KB02yne

925136

4,6-Dimethyl-2-(methylsulfinyl)-3-nitropyridine

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000409419
0000365508
0000365508
0000409419
0000333391

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Beta-peptides with improved affinity for hDM2 and hDMX.
Harker EA, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 17, 2038-2046 (2009)
A thermodynamic model for Nap1-histone interactions.
Andrews AJ, et al.
The Journal of Biological Chemistry, 283, 32412-32418 (2008)
Eric A Berg et al.
Cold Spring Harbor protocols, 2020(1), pdb-pdb (2020-01-04)
There are several techniques for biotinylating antibodies, from the most basic (using NHS-ester biotin to label primary amines) to more complex experiments (modifying sulfhydryls and carbohydrates). Biotinylation of free sulfhydryls, described here, can be effectively mediated using haloacetyl biotin derivatives.
Thiol-reactive reagents inhibits intracellular trafficking of human papillomavirus type 16 pseudovirions by binding to cysteine residues of major capsid protein L1.
Ishii Y, et al.
Virology Journal, 4, 110-110 (2007)
Barbara Roman et al.
Journal of molecular and cellular cardiology, 144, 87-96 (2020-05-23)
In cardiomyocytes, there is microRNA (miR) in the mitochondria that originates from the nuclear genome and matures in the cytoplasm before translocating into the mitochondria. Overexpression of one such miR, miR-181c, can lead to heart failure by stimulating reactive oxygen

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