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A9730

Sigma-Aldrich

Adefovir dipivoxil

Synonyme(s) :

9-(2[bis(Pivaloyloxymethoxy)phosphorylmethoxy]ethyl)adenine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C20H32N5O8P
Numéro CAS:
142340-99-6
Poids moléculaire :
501.47
Numéro MDL:
MFCD00869897
Code UNSPSC :
51102829
ID de substance PubChem :
329771057
Nomenclature NACRES :
NA.76

Source biologique

synthetic

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

solid

Solubilité

ethanol: 50 mg/mL

Spectre d'activité de l'antibiotique

viruses

Mode d’action

enzyme | inhibits

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CC(C)(C)C(=O)OCOP(=O)(COCCn1cnc2c(N)ncnc12)OCOC(=O)C(C)(C)C

InChI

1S/C20H32N5O8P/c1-19(2,3)17(26)30-11-32-34(28,33-12-31-18(27)20(4,5)6)13-29-8-7-25-10-24-14-15(21)22-9-23-16(14)25/h9-10H,7-8,11-13H2,1-6H3,(H2,21,22,23)

Clé InChI

WOZSCQDILHKSGG-UHFFFAOYSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

Adefovir is an antiviral acyclic nucleoside phosphonate (ANP) analog that works by blocking reverse transcriptase. It is an inhibitor of duck hepatitis B virus (DHBV) replication that inhibits covalently closed circular DNA (CCC DNA) amplification. Cytotxicity is induced by Human Renal Organic Anion Transporter 1 (hOAT1). Adefovir is an Inhibitor of edema factor (EF)-induced cAMP accumulation and changes in cytokine production in mouse primary macrophages .

Autres remarques

Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302 + H312 + H332

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Man-Fung Yuen et al.
Expert opinion on pharmacotherapy, 5(11), 2361-2367 (2004-10-27)
Adefovir dipivoxil, an acyclic nucleotide analogue, is effective for the treatment of chronic hepatitis B in both hepatitis B e antigen (HBeAg)-positive and -negative patients, with improvement in liver histology, hepatitis B virus (HBV) DNA levels, alanine aminotransferase levels, and
Myron J Tong et al.
Seminars in liver disease, 24 Suppl 1, 37-44 (2004-06-12)
Adefovir dipivoxil, a nucleotide analog of adenosine monophosphate, is an antiviral agent that suppresses hepatitis B virus (HBV) replication through inhibition of DNA polymerase and by chain termination. To determine the effectiveness of adefovir, three populations of patients with chronic
J Jones et al.
Health technology assessment (Winchester, England), 13(35), 1-172 (2009-07-18)
To update and extend a 2006 report on the clinical effectiveness and cost-effectiveness of adefovir dipivoxil (ADV) and pegylated interferon alpha (PEG-alpha) for the treatment of chronic hepatitis B (CHB). Thirteen bibliographic databases were searched including MEDLINE, EMBASE and the
Patrick Marcellin et al.
The New England journal of medicine, 348(9), 808-816 (2003-02-28)
In preclinical and phase 2 studies, adefovir dipivoxil demonstrated potent activity against hepatitis B virus (HBV), including lamivudine-resistant strains. We randomly assigned 515 patients with chronic hepatitis B who were positive for hepatitis B e antigen (HBeAg) to receive 10
Selective inhibition of anthrax edema factor by adefovir, a drug for chronic hepatitis B virus infection.
Yuequan Shen, Natalia L. Zhukovskaya, et. Al
Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 101, 3234-3247 (2004)
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