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A8626

Sigma-Aldrich

Adénine

≥99%

Synonyme(s) :

6-Aminopurine, Vitamine B4

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H5N5
Numéro CAS:
73-24-5
Poids moléculaire :
135.13
Numéro Beilstein :
5777
Numéro CE :
200-796-1
Numéro MDL:
MFCD00041790
Code UNSPSC :
41106305
ID de substance PubChem :
24891349
Nomenclature NACRES :
NA.51

Source biologique

synthetic

Niveau de qualité

200

Pureté

≥99%

Forme

powder

Technique(s)

UV/Vis spectroscopy: suitable

Couleur

white to off-white

Pf

>360 °C (lit.)

Solubilité

0.5 M HCl: soluble 20 mg/mL, Grade III, colorless to faint yellow or tan

Température de stockage

room temp

Chaîne SMILES 

Nc1ncnc2[nH]cnc12

InChI

1S/C5H5N5/c6-4-3-5(9-1-7-3)10-2-8-4/h1-2H,(H3,6,7,8,9,10)

Clé InChI

GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

human ... AKT1(207) , GSK3B(2932) , LCK(3932) , MAP3K1(4214) , MAPK14(1432) , MAPK8(5599) , MAPK9(5601) , MAPKAPK2(9261) , PRKACA(5566) , PRKCA(5578) , RAF1(5894) , ROCK2(9475)
mouse ... Mapk1(26413)
rat ... Camk2a(25400) , Mapk10(25272)

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Description générale

L'adénine est une base azotée de type purine. Elle est un constituant de l'ADN et de l'ARN. L'adénine est également un constituant de cofacteurs (NAD, FAD) et de molécules de signalisation (cAMP).

Application

L'adénine a été utilisée :
  • comme constituant du milieu déficient en bore pour la croissance de levures, dans une étude visant à évaluer si cette croissance est stimulée par le bore
  • comme complément alimentaire pour les rats adultes en vue d'examiner les effets de la surcharge en adénine dans les aliments
  • comme complément de bases d'acides nucléiques dans le milieu de base utilisé pour la croissance en anaérobie de Bacillus mojavensis et Bacillus subtilis dans une étude montrant que l'ADN ou les désoxyribonucléosides sont nécessaires pour la croissance anaérobie de ces bactéries
  • comme additif pour évaluer les effets de l'adénine sur la production de CH4 et sur la fermentation dans des cultures ruminales en mode alimentation discontinue de vaches Holstein non allaitantes
  • dans la composition de l'alimentation riche en adénine d'une étude chez le rat visant à identifier des marqueurs sanguins des phases précoces de la maladie rénale chronique induite par l'adénine

Actions biochimiques/physiologiques

L'adénine est essentielle à de nombreux processus biochimiques in vivo et in vitro. L'adénine est convertie en adénosine par l'ajout d'un groupe ribose. Une fois phosphorylée, elle forme l'AMP, l'ADP et l'ATP. L'ATP est la source d'énergie des cellules et joue un rôle clé dans le métabolisme cellulaire. L'adénine est métabolisée en 2,8-dihydroxyadénine, dont l'accumulation dans les tubules proximaux provoque l'induction d'une maladie rénale chronique avec anémie sévère chez les rats. Des dérivés de l'adénine présentent une fonction antivirale contre les virus à ADN double brin et servent à la création de squelettes antiviraux.

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Cristiene Okabe et al.
American journal of physiology. Renal physiology, 305(2), F155-F163 (2013-05-10)
Adenine overload promotes intratubular crystal precipitation and interstitial nephritis. We showed recently that these abnormalities are strongly attenuated in mice knockout for Toll-like receptors-2, -4, MyD88, ASC, or caspase-1. We now investigated whether NF-κB activation also plays a pathogenic role
E M Ungerfeld et al.
Canadian journal of microbiology, 49(10), 650-654 (2003-12-10)
The inhibition of pyruvate oxidative decarboxylation as a means of decreasing ruminal methanogenesis in vitro was studied. In the first experiment, the addition of adenosine and adenine (with and without ribose) to ruminal batch cultures did not decrease methanogenesis. In
The prebiotic role of adenine: a critical analysis
Shapiro R
Origins of Life and Evolution of the Biosphere : the Journal of the International Society For the Study of the Origin of Life, 25(1-3), 83-98 (1995)
A novel approach to adenine-induced chronic kidney disease associated anemia in rodents
Rahman A, et al.
PLoS ONE, 13(2), e0192531-e0192531 (2018)
Toshihiro Kobayashi et al.
Analytical and bioanalytical chemistry, 406(5), 1365-1376 (2013-11-16)
To identify blood markers for early stages of chronic kidney disease (CKD), blood samples were collected from rats with adenine-induced CKD over 28 days. Plasma samples were subjected to metabolomic profiling by liquid chromatography-mass spectrometry, followed by multivariate analyses. In
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