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A8486

Sigma-Aldrich

N-(p-Amylcinnamoyl)anthranilic acid

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

2-[[1-oxo-3-(4-Pentylphenyl)-2-propen-1-yl]amino]-benzoic acid, ACA, N-(4-Pentylcinnamoyl)anthranilic acid

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C21H23NO3
Numéro CAS:
99196-74-4
Poids moléculaire :
337.41
Numéro MDL:
MFCD00211365
Code UNSPSC :
12352106
ID de substance PubChem :
329770958
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Essai

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to off-white

Solubilité

DMSO: ≥20 mg/mL

Température de stockage

room temp

Chaîne SMILES 

CCCCCc1ccc(\C=C\C(=O)Nc2ccccc2C(O)=O)cc1

InChI

1S/C21H23NO3/c1-2-3-4-7-16-10-12-17(13-11-16)14-15-20(23)22-19-9-6-5-8-18(19)21(24)25/h5-6,8-15H,2-4,7H2,1H3,(H,22,23)(H,24,25)/b15-14+

Clé InChI

GAMRBCZMOOMBSQ-CCEZHUSRSA-N

Catégories apparentées

Description générale

N-(p-Amylcinnamoyl)anthranilic acid (ACA) functions as a broad spectrum phospholipase A2 inhibitor and blocks transient receptor potential (TRP) channels. It inhibits calcium activated chloride current in cardiac ventricular myocytes. ACA regulates various ion channels.

Application

N-(p-Amylcinnamoyl)anthranilic acid has been used as a transient receptor potential cation channel subfamily M member 2 (TRPM2) inhibitor, in studying its role in regulating the production of reactive oxygen species (ROS).
N-(p-Amylcinnamoyl)anthranilic acid is a broad spectrum PLA2 inhibitor and TRP channel blocker. N-(p-Amylcinnamoyl)anthranilic acid has been used to study the functional expression of TRPM2 channels in dopaminergic SNc neurons.

Actions biochimiques/physiologiques

Broad spectrum phospholipase A2 (PLA2) inhibitor and TRP channel blocker.

Caractéristiques et avantages

This compound is featured on the Phospholipase A2 page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Pictogrammes

Environment
GHS09

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H410

Conseils de prudence

P273 - P391 - P501

Classification des risques

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000274463
0000164386
0000164385
026M4753V
125M4732V

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Aminobenzoic Acids-Advances in Research and Application (2012)
M Göl et al.
Archives italiennes de biologie, 157(1), 24-36 (2019-05-22)
N-(p-amylcinnamoyl) anthranilic acid (ACA) is a blocker of transient receptor potential melastatin-2 (TRPM2) which is a non-selective, Ca2+-permeable and oxidative stress sensor cation channel. Intracerebroventricular (ICV) streptozotocin (STZ) induction successfully generates spatial memory deficits in rats. The purpose of this
Mathias Gelderblom et al.
Stroke, 45(11), 3395-3402 (2014-09-23)
Brain injury during stroke results in oxidative stress and the release of factors that include extracellular Ca(2+), hydrogen peroxide, adenosine diphosphate ribose, and nicotinic acid adenine dinucleotide phosphate. These alterations of the extracellular milieu change the activity of transient receptor
A dual role of transient receptor potential melastatin 2 channel in cytotoxicity induced by silica nanoparticles
Yu P, et al.
Scientific Reports, 5, 18171-18171 (2015)
Ramazan Bal et al.
European journal of pharmacology, 882, 173163-173163 (2020-06-03)
Oxidative stress-induced Ca2+ permeable transient receptor potential melastatin 2 (TRPM2) channels are expressed at high levels in the brain, appear to link neuronal excitability to cellular metabolism, and are involved in the pathogenesis of neurodegenerative disorders. We aimed to study
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