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A6625

Sigma-Aldrich

Chlorure d′acétylcholine

≥99% (TLC)

Synonyme(s) :

ACh

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)3N+CH2CH2OCOCH3Cl-
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
181.66
Numéro Beilstein :
3571875
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
51151535
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.25

Niveau de qualité

Pureté

≥99% (TLC)

Pf

146-150 °C (lit.)

Solubilité

H2O: 100 mg/mL

Chaîne SMILES 

[Cl-].CC(=O)OCC[N+](C)(C)C

InChI

1S/C7H16NO2.ClH/c1-7(9)10-6-5-8(2,3)4;/h5-6H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1

Clé InChI

JUGOREOARAHOCO-UHFFFAOYSA-M

Informations sur le gène

human ... CHRM3(1131)

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Description générale

Acetylcholine is a neurotransmitter released at nerve endings in both the central and peripheral nervous systems. Acetylcholine chloride (C7H16ClNO2) is a stable cholinergic agonist with muscarinic and nicotinic actions. It is available as white or off-white hygroscopic crystals, or as a crystalline powder. Acetylcholine chloride is hygroscopic in nature and is highly soluble in water, alcohol, propylene glycol and chloroform.

Application

Acetylcholine chloride has been used:
  • as an agent to trigger sudomotor axon reflex response during autonomic test
  • to induce contraction amplitude of pyloric circular smooth muscle strip (PCSMS) in rats
  • as a substrate for acetylcholinesterase
  • to stimulate after discharge in Aplysia bag cell neurons

Actions biochimiques/physiologiques

Le chlorure d′acétylcholine, injecté à raison de 20 mg/kg de poids corporel, réduit la mortalité et les taux de cytokines pro-inflammatoires plasmatiques chez des souris présentant une septicémie induite expérimentalement . Le mécanisme anti-inflammatoire cholinergique dépend probablement de l′interaction entre l′acétylcholine et les récepteurs cholinergiques α7n présents sur les monocytes, macrophages et neutrophiles, qui diminue les taux de cytokines pro-inflammatoires telles que TNF-α, IL-1β et IL-6.

Attention

Very hygroscopic

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


Certificats d'analyse (COA)

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Acetylcholine-evoked afterdischarge in Aplysia bag cell neurons
White SH and Magoski NS
American Journal of Physiology. Heart and Circulatory Physiology (2012)
Effect of aurantii fructus immaturus flavonoid on the contraction of isolated gastric smooth muscle strips in rats
Wu Z, et al.
Evidence-Based Complementary and Alternative Medicine : ECAM, 2016 (2016)
Acetylcholine Chloride: Physical Profile
Profiles of Drug Substances, Excipients, and Related Methodology, 31, 1-19 (2005)
Stability of acetylcholine chloride solution in autonomic testing
Sletten DM, et al.
Journal of the Neurological Sciences, 234(1-2), 1-3 (2005)
Diarrhoea of famine and malnutrition--investigations using a rat model. 2--Ileal hypersecretion induced by starvation.
Young A and Levin RJ
Gut, 31(2), 162-169 (1990)

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