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A6563

Sigma-Aldrich

6-Anilinoquinoline-5,8-quinone

≥95% (TLC), solid

Synonyme(s) :

6-(Phenylamino)-5,8-quinolinedione, LY-83,583, LY83583

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C15H10N2O2
Numéro CAS:
91300-60-6
Poids moléculaire :
250.25
Numéro MDL:
MFCD00210756
Code UNSPSC :
41106305
ID de substance PubChem :
24891108
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

200

Essai

≥95% (TLC)

Forme

solid

Couleur

violet

Solubilité

0.1 M HCl: 1 mg/mL
methanol: 11 mg/mL
ethanol: 8 mg/mL

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O=C1C=C(Nc2ccccc2)C(=O)c3cccnc13

InChI

1S/C15H10N2O2/c18-13-9-12(17-10-5-2-1-3-6-10)15(19)11-7-4-8-16-14(11)13/h1-9,17H

Clé InChI

GXIJYWUWLNHKNW-UHFFFAOYSA-N

Application

6-Anilinoquinoline-5,8-quinone inhibits soluble guanylate cyclase and cGMP production. 6-Anilinoquinoline-5,8-quinone also blocks the release of intracellular Ca2+ and antigen-induced leukotrienes.

Actions biochimiques/physiologiques

Blocks cGMP production; inhibits intracellular Ca2+ release; blocks the effects of nitric oxide. Inhibits antigen-induced leukotriene release.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
127H4726
108H47291
072H0830
057H1033
124H7702

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Yao Teng et al.
Journal of plant physiology, 167(11), 885-889 (2010-02-23)
Cyclic guanosine 3',5'-monophosphate (cGMP) is an important second messenger in animals, and is emerging as a player in regulatory functions in plants. In this study, we investigated the role of cGMP in seed germination in Arabidopsis thaliana (Col-0). We demonstrated
Ole De Backer et al.
European journal of pharmacology, 590(1-3), 369-376 (2008-07-08)
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Márcia Regina Ribeiro et al.
The Biological bulletin, 216(2), 138-148 (2009-04-16)
The cell signaling cascades that mediate pigment movements in crustacean chromatophores are not yet well established, although Ca(2+) and cyclic nucleotide second messengers are involved. Here, we examine the participation of cyclic guanosine monophosphate (cGMP) in pigment aggregation triggered by
R Hernanz et al.
Methods and findings in experimental and clinical pharmacology, 21(4), 243-251 (1999-07-10)
Bradykinin (BK) induced endothelium- and concentration-dependent relaxations in segments of porcine posterior descending coronary arteries submaximally precontracted with the thromboxane A2 mimetic, U-46619. The effects of BK were reduced by L-NG-monomethylarginine (L-NMMA) and 6-anilinoquinoline-5,8-quinone (LY-83583), respective inhibitors of nitric oxide
I Fleming et al.
British journal of pharmacology, 103(1), 1047-1052 (1991-05-01)
1. The aim of this investigation was to study the relationship between contractile responsiveness, activation of the L-arginine pathway and tissue levels of guanosine 3':5'cyclic monophosphate (cylic GMP) in aortic rings removed from rats 4 h after intraperitoneal administration of
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