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Sigma-Aldrich

Chelidonine

≥97.0% (HPLC)

Synonyme(s) :

Stylophorin

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C20H19NO5
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
353.37
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352202
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

Pureté

≥97.0% (HPLC)

Forme

solid

Impuretés

~5% water

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[H][C@]12[C@@H](O)Cc3cc4OCOc4cc3[C@@]1([H])N(C)Cc5c6OCOc6ccc25

InChI

1S/C20H19NO5/c1-21-7-13-11(2-3-15-20(13)26-9-23-15)18-14(22)4-10-5-16-17(25-8-24-16)6-12(10)19(18)21/h2-3,5-6,14,18-19,22H,4,7-9H2,1H3/t14-,18-,19+/m0/s1

Clé InChI

GHKISGDRQRSCII-ZOCIIQOWSA-N

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Actions biochimiques/physiologiques

Inhibits tubulin polymerisation (IC50=24 μM), thereby disrupting microtubule structure in cells and inducing a G2/M mitotic arrest.

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Pictogrammes

Skull and crossbones

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


Certificats d'analyse (COA)

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Toxicology in vitro : an international journal published in association with BIBRA, 22(2), 287-295 (2007-11-21)
Apoptogenic and DNA damaging effects of chelidonine (CHE) and sanguinarine (SAN), two structurally related benzophenanthridine alkaloids isolated from Chelidonium majus L. (Papaveraceae), were compared. Both alkaloids induced apoptosis in human acute T-lymphoblastic leukaemia MT-4 cells. Apoptosis induction by CHE and
G Grynkiewicz et al.
European journal of medicinal chemistry, 36(11-12), 951-960 (2002-01-05)
A group of 11 derivatives of chelidonine was obtained by acylations and/or alkylations of the secondary hydroxyl group with the aim of testing their biological activity. This paper focuses on the new derivatives influence on CNS in mice. The highest
Mahmoud Zaki El-Readi et al.
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Phytotherapy research : PTR, 32(1), 65-75 (2017-10-19)
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Scientific reports, 6, 38129-38129 (2016-12-06)
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