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Sigma-Aldrich

DL-Dithiothréitol

≥99.0% (RT)

Synonyme(s) :

thréo-1,4-Dimercapto-2,3-butanediol, DTT, Réactif de Cleland

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About This Item

Formule linéaire :
HSCH2CH(OH)CH(OH)CH2SH
Numéro CAS:
3483-12-3
Poids moléculaire :
154.25
Numéro Beilstein :
1719757
Numéro CE :
222-468-7
Numéro MDL:
MFCD00004877
Code UNSPSC :
12352201
ID de substance PubChem :
329756409
Nomenclature NACRES :
NA.21

Niveau de qualité

200

Pureté

≥99.0% (RT)

Forme

powder

Pertinence de la réaction

reagent type: reductant

Impuretés

≤0.3% 4,5-dihydroxy-1,2-dithiane

Pf

40-43 °C
41-44 °C (lit.)

Solubilité

H2O: 50 mg/mL, clear, colorless
H2O: freely soluble
acetone: freely soluble
chloroform: freely soluble
diethyl ether: freely soluble
ethanol: freely soluble
ethyl acetate: freely soluble

Traces d'anions

sulfate (SO42-): ≤50 mg/kg

Traces de cations

Ca: ≤10 mg/kg
Cd: ≤5 mg/kg
Co: ≤5 mg/kg
Cr: ≤5 mg/kg
Cu: ≤5 mg/kg
Fe: ≤5 mg/kg
K: ≤50 mg/kg
Mg: ≤5 mg/kg
Mn: ≤5 mg/kg
Na: ≤250 mg/kg
Ni: ≤5 mg/kg
Pb: ≤5 mg/kg
Zn: ≤5 mg/kg

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O[C@H](CS)[C@H](O)CS

InChI

1S/C4H10O2S2/c5-3(1-7)4(6)2-8/h3-8H,1-2H2/t3-,4-/m1/s1

Clé InChI

VHJLVAABSRFDPM-QWWZWVQMSA-N

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Application

Le DL-dithiothréitol est un constituant clé des tampons utilisés dans la préparation du cytosol plaquettaire. Il joue également un rôle majeur dans l'isolement de l'ARN à l'aide de sels de guanidinium et dans l'homogénéisation des tissus et des cellules.
Excellent réactif pour maintenir les groupements SH à l′état réduit ; réduit de manière quantitative les disulfures. Lorsqu′il est ajouté aux tampons pour échantillons, le DTT permet de réduire les liaisons disulfure avec les protéines avant une analyse SDS-PAGE. Le DTT peut également être utilisé pour réduire le pont disulfure de la N,N′-bis(acryloyl)cystamine, un agent réticulant, afin de démanteler la matrice d′un gel de polyacrylamide. Le DTT est moins caustique et moins toxique que le 2-mercaptoéthanol. Généralement, la concentration de DTT nécessaire (100 mM) est sept fois moins élevée que celle du 2-mercaptoéthanol (5 % v/v, 700 mM).

Actions biochimiques/physiologiques

Le DL-dithiothréitol dénature les protéines en réduisant les ponts disulfure en groupes SH. Il empêche également la formation de ponts disulfure intramoléculaires et intermoléculaires entre les résidus cystéine des protéines.

Autres remarques

Lauréat du prix CiteAb 2024 récompensant les avancées des fournisseurs dans la recherche sur la maladie de Parkinson

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302,H315,H318

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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R G Knowles et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 86(13), 5159-5162 (1989-07-01)
A soluble enzyme obtained from rat forebrain catalyzes the NADPH-dependent formation of nitric oxide (NO) and citrulline from L-arginine. The NO formed stimulates the soluble guanylate cyclase and this stimulation is abolished by low concentrations of hemoglobin. The synthesis of
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Journal of the American Chemical Society, 134(9), 4057-4059 (2012-02-23)
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Cell reports, 35(1), 108933-108933 (2021-04-08)
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