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43659

Sigma-Aldrich

Glucosylsphingosine

≥98.0% (TLC)

Synonyme(s) :

(2S,3R,4E)-2-Amino-3-hydroxy-4-octadecen-1-yl β-D-glucopyranoside, 1-β-D-Glucosylsphingosine, Glucosyl-C18-sphingosine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C24H47NO7
Numéro CAS:
52050-17-6
Poids moléculaire :
461.63
Beilstein:
4333674
Numéro MDL:
MFCD07374303
Code UNSPSC :
12352211
ID de substance PubChem :
329756364
Nomenclature NACRES :
NA.85

Niveau de qualité

100

Essai

≥98.0% (TLC)

Forme

powder

Type de lipide

sphingolipids

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](OC[C@H](N)[C@H](O)/C=C/CCCCCCCCCCCCC)O[C@H](CO)[C@H]1O

InChI

1S/C24H47NO7/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-19(27)18(25)17-31-24-23(30)22(29)21(28)20(16-26)32-24/h14-15,18-24,26-30H,2-13,16-17,25H2,1H3/b15-14+/t18-,19+,20?,21+,22+,23?,24+/m0/s1

Clé InChI

HHJTWTPUPVQKNA-JLRUQHRASA-N

Actions biochimiques/physiologiques

Glucosylsphingosine is a cytotoxic compound. Accumulation of glucosylsphingosine in brain and other tissues occurs in patients with Gaucher disease, which is an inherited deficiency of lysosomal glucocerebrosidase, which converts glucosylsphingosine to glucose and sphingosine.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCM1226
BCCJ9970
BCCG2390
BCCD1062
BCCB9443

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N G Conradi et al.
Acta neuropathologica, 75(4), 385-390 (1988-01-01)
Splenectomy in children with the Norrbottnian type of Gaucher disease is followed by increased blood levels of glucosylceramide and impaired neurological and mental status. High blood levels are associated with an increased accumulation of glucosylceramide in perivascular Gaucher cells in
E Beutler
Blood reviews, 2(1), 59-70 (1988-03-01)
Gaucher disease is a glycolipid storage disorder characterized by accumulation of glucocerebroside in the liver, spleen, and bones, and caused by a deficiency of glucocerebrosidase. Glucocerebrosidase cDNA has been cloned and sequenced, and much has been learned about the synthesis
A Kaloterakis et al.
Journal of internal medicine, 246(6), 587-590 (2000-01-05)
Chronic Gaucher disease [GD] in association with systemic AL amyloidosis is extremely rare. We describe a 46-year-old Greek male with chronic GD confirmed by low glucocerebroside activity in fibroblasts and N370S/L444P mutations at the cerebrosidase gene, who also had systemic
Lulu Kang et al.
Journal of human genetics, 62(8), 763-768 (2017-03-31)
Gaucher disease (GD) is an inherited metabolic disorder that involves accumulation of glycolipid glucocerebroside in monocyte-macrophage cells, which can result in multiple organ damage. Enzyme replacement and substrate reduction therapies have improved the potential for early diagnosis and treatment. Determining
Ellen Sidransky
Molecular genetics and metabolism, 83(1-2), 6-15 (2004-10-07)
Gaucher disease, the recessively inherited deficiency of the enzyme glucocerebrosidase and the most common sphingolipidosis, has both non-neurological and neuronopathic forms and a continuum of diverse clinical manifestations. Studies of genotype-phenotype correlations reveal significant genotypic heterogeneity among clinically similar patients
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