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Sigma-Aldrich

2′,7′-Dichlorofluorescein

BioReagent, suitable for fluorescence, ≥90% (T)

Synonyme(s) :

DCF, Dichlorofluorescein

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C20H10Cl2O5
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
401.20
Beilstein:
58009
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12171500
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.32

Gamme de produits

BioReagent

Niveau de qualité

Essai

≥90% (T)

Forme

solid

Pf

280 °C (dec.) (lit.)

Fluorescence

λex 504 nm; λem 529 nm in 0.1 M Tris pH 8.0

Adéquation

suitable for fluorescence

Chaîne SMILES 

Oc1cc2Oc3cc(O)c(Cl)cc3C4(OC(=O)c5ccccc45)c2cc1Cl

InChI

1S/C20H10Cl2O5/c21-13-5-11-17(7-15(13)23)26-18-8-16(24)14(22)6-12(18)20(11)10-4-2-1-3-9(10)19(25)27-20/h1-8,23-24H

Clé InChI

VFNKZQNIXUFLBC-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

2′,7′-Dichlorofluorescein, also known as DCF is a fluorescent dye. The DCF fluorescence excitation is at 498nm with emission at 522nm. The lipophilic non-fluorescent Dcfh-DA readily crosses the cell membrane through passive diffusion followed by deacetylation. The deacylated product is an oxidant sensitive 2′,7′-dichlorofluorescein (DCHF). DCHF is oxidized later to form highly fluorescent DCF, which is measured.

Application

2′,7′-Dichlorofluorescein is used as fluorescent probe to measure ROS (Reactive Oxygen Species) for biological studies. It may also be used as a dip reagent for the fluorometric determination of vicinal diols, glycosides, and phenols.

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Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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G Gübitz et al.
Journal of chromatography, 117(2), 337-343 (1976-02-18)
An in situ fluorimetric method has been developed for the quantitation of gluconic and lactobionic acids and their salts in tablet formulations. The method is based on glycol cleavage with lead tetraacetate followed by treatment with dichlorofluorescein. Calcium gluconate and
H. Watanabe et al.
Analytical Sciences, 2, 461-461 (1986)
W.D. Pfeffer et al.
Journal of Chromatography A, 506, 401-401 (1990)
Michal Afri et al.
Chemistry and physics of lipids, 131(1), 123-133 (2004-06-24)
2',7'-Dichlorodihydrofluorescein diacetate (DCFH-DA) is commonly used to detect the generation of reactive oxygen intermediates and for assessing the overall oxidative stress in toxicological phenomenon. It has been suggested that DCFH-DA crosses the cell membrane, subsequently undergoing deacetylation by intracellular esterases.
T. Segawa et al.
Analytical Sciences, 6, 763-763 (1990)

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