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Merck
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10050

Sigma-Aldrich

Amygdaline

BioXtra, ≥97.0% (HPLC)

Synonyme(s) :

D-Mandelonitrile 6-O-β-D-glucosido-β-D-glucoside, D-Mandelonitrile-β-gentiobioside, Amygdaloside, Laétrile

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C20H27NO11
Numéro CAS:
29883-15-6
Poids moléculaire :
457.43
Numéro Beilstein :
66856
Numéro CE :
249-925-3
Numéro MDL:
MFCD00006598
Code UNSPSC :
12352201
ID de substance PubChem :
57646792
Nomenclature NACRES :
NA.25

Source biologique

synthetic

Niveau de qualité

200

Gamme de produits

BioXtra

Pureté

≥97.0% (HPLC)

Forme

powder

Activité optique

[α]20/D −39±2°, c = 2% in H2O

Technique(s)

HPLC: suitable

Perte

≤7.5% loss on drying, 110 °C

Couleur

white to off-white

Solubilité

H2O: 0.1 g/mL, clear to very faintly turbid, colorless (hot)

Traces d'anions

chloride (Cl-): ≤50 mg/kg
sulfate (SO42-): ≤300 mg/kg

Traces de cations

Ca: ≤30 mg/kg
Cd: ≤5 mg/kg
Co: ≤5 mg/kg
Cr: ≤5 mg/kg
Cu: ≤5 mg/kg
Fe: ≤5 mg/kg
K: ≤300 mg/kg
Mg: ≤5 mg/kg
Mn: ≤5 mg/kg
Na: ≤50 mg/kg
Ni: ≤5 mg/kg
Pb: ≤5 mg/kg
Zn: ≤5 mg/kg

Chaîne SMILES 

OC[C@H]1O[C@@H](OC[C@H]2O[C@@H](OC(C#N)c3ccccc3)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]2O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O

InChI

1S/C20H27NO11/c21-6-10(9-4-2-1-3-5-9)30-20-18(28)16(26)14(24)12(32-20)8-29-19-17(27)15(25)13(23)11(7-22)31-19/h1-5,10-20,22-28H,7-8H2/t10?,11-,12-,13-,14-,15+,16+,17-,18-,19-,20-/m1/s1

Clé InChI

XUCIJNAGGSZNQT-SWRVSKMJSA-N

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Application

Amygdalin, a cyanide containing glycoside, may be used as a substrate to identify, differentiate and characterize enzymes such as maltase(s), emulsin(s) and β-glucosidase(s).

Actions biochimiques/physiologiques

Glycoside cyanogène présent dans les noyaux d′amandes amères et d′abricots. Il n′existe pas de preuves scientifiques indiquant que l′amygdaline elle-même est un agent anti-cancéreux efficace. Des études récentes utilisant le β−glucoside lié à un anticorps monoclonal ciblant une protéine associée au cancer pour libérer du cyanure au niveau des cellules tumorales ont mentionné une cytotoxicité mesurable.

Autres remarques

To gain a comprehensive understanding of our extensive range of Disaccharides for your research, we encourage you to visit our Carbohydrates Category page.
Review: Cyanogenic glycosides

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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