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Tetrahydrofurane

≥99.0%, ACS reagent, contains 250 ppm BHT as inhibitor, suitable for HPLC

• Synonyme(s) : THF, Oxolane, Oxyde de butylène, Oxyde de tétraméthylène
• Formule empirique (notation de Hill): C₄H₈O
• Numéro CAS: 109-99-9
• Poids moléculaire : 72.11
• Numéro Beilstein : 102391
• Numéro CE : 203-726-8
• Numéro MDL: MFCD00005356
• Code UNSPSC : 12191501
• ID de substance PubChem : 329755267
• Nomenclature NACRES : NA.21

Propriétés

• product name: Tetrahydrofurane, contains 250 ppm BHT as inhibitor, ACS reagent, ≥99.0%
• Qualité: ACS reagent
• Niveau de qualité: 200
• Densité de vapeur: 2.5 (vs air)
• Pression de vapeur: 114 mmHg ( 15 °C); 143 mmHg ( 20 °C)
• Pureté: ≥99.0%
• Forme: liquid
• Température d'inflammation spontanée: 610 °F
• Contient: 250 ppm BHT as inhibitor
• Limite d'explosivité: 1.8-11.8 %
• Technique(s): HPLC: suitable
• Impuretés: ≤0.015% peroxide (as H₂O₂); ≤0.05% water
• Résidus d'évap.: ≤0.03%
• Couleur: APHA: ≤20
• Indice de réfraction: n20/D 1.407 (lit.)
• pH: ~7
• Point d'ébullition: 65-67 °C (lit.)
• Pf: −108 °C (lit.)
• Solubilité: water: soluble
• Densité: 0.889 g/mL at 25 °C (lit.)
• Chaîne SMILES: C1CCOC1
• InChI: 1S/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2
• Clé InChI: WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N

Description

Description générale

Le tétrahydrofurane (THF) est un composé hétérocyclique (éther cyclique). Incolore, il présente une faible viscosité et une bonne solubilité dans une grande diversité de solvants. Il est très utilisé comme solvant en synthèse organique, tout particulièrement dans les réactions faisant intervenir des composés organométalliques ou les réactifs de Grignard. En raison de la formation de peroxydes organiques lors d'un stockage prolongé, le THF est généralement stabilisé par l'ajout d'hydroxytoluène butylé (BHT). Le BHT élimine les radicaux libres qui permettent la formation des peroxydes.

Application

Le tétrahydrofurane est utilisé comme solvant dans les applications suivantes :

• Synthèse organique

a) Réaction de Grignard
b) Composés organométalliques
c) Réaction de Reformatsky
d) Lithiation
e) Réduction par les hydrures
f) Couplage métallocatalysé (Heck, Stille, Suzuki)
g) Réactions catalysées par des acides de Lewis

• Cristallisation
• Polymérisation, ex. : polymérisation par transfert de chaîne réversible par addition-fragmentation (RAFT pour "Reversible Addition-Fragmentation Chain Transfer") du p-acétoxystyrène
• Revêtements
• Comme ligand O-donneur pour former des complexes de coordination
• Comme phase mobile en chromatographie liquide haute performance

Caractéristiques et avantages

Les solvants de qualité ACS respectent ou dépassent les exigences de l'American Chemical Society (ACS), avec des spécifications de test propres à chaque composé. Selon l'American Chemical Society, un réactif de qualité ACS doit présenter une pureté suffisante pour pouvoir être utilisé dans la plupart des réactions et analyses chimiques.

Autres remarques

Consultez notre site Greener Alternative-2-Methyl Tetrahydrofuran (alternative au 2-méthyl-tétrahydrofurane plus respectueuse de l′environnement) - 155810

Consultez notre site Greener Alternative-Cyclopentyl methylether (alternative au méthoxycyclopentane plus respectueuse de l′environnement) - 675989

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS02,GHS08,GHS07
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H225,H302,H319,H335,H336,H351
• Conseils de prudence: P202 - P210 - P233 - P301 + P312 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• Classification des risques: Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3
• Organes cibles: Central nervous system, Respiratory system
• Risques supp: EUH019
• Code de la classe de stockage: 3 - Flammable liquids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 1
• Point d'éclair (°F): -6.2 °F - closed cup
• Point d'éclair (°C): -21.2 °C - closed cup