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N4876

Sigma-Aldrich

Ninhydrine

suitable for amino acid detection

Synonyme(s) :

1,2,3-Indanetrione monohydrate, 2,2-Dihydroxy-1,3-indanedione, Trioxohydrindène monohydrate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H6O4
Numéro CAS:
485-47-2
Poids moléculaire :
178.14
Numéro Beilstein :
1910963
Numéro CE :
207-618-1
Numéro MDL:
MFCD00003791
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24897715
Nomenclature NACRES :
NA.21

Forme

powder

Niveau de qualité

200

Pf

250 °C (dec.) (lit.)

Solubilité

ethanol: 100 mg/mL
H2O: 50 mg/mL (with sonication)

Adéquation

suitable for amino acid detection

Groupe fonctionnel

hydroxyl
ketone

Chaîne SMILES 

OC1(O)C(=O)c2ccccc2C1=O

InChI

1S/C9H6O4/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)8(11)9(7,12)13/h1-4,12-13H

Clé InChI

FEMOMIGRRWSMCU-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

La ninhydrine est un synthon important en synthèse organique où elle permet de préparer divers produits chimiques destinés à complexer et/ou détecter les ions métalliques. Il s'agit d'un réactif sensible aux acides aminés qui est utilisé pour préparer le pourpre de Ruhemann.

Application

La ninhydrine peut être utilisée :
  • pour détecter les groupes aminés libres présents dans les acides aminés, les peptides et les protéines.
  • comme ligand pour la N-arylation catalysée par le cuivre d'hétérocycles azotés avec des halogénures d'aryle et d'hétéroaryle afin de synthétiser des N-arylhétérocycles.
  • comme réactif pour synthétiser des aldols par réaction avec des composés à méthylène actif.
Utilisé pour la détection des groupes aminés libres présents dans les acides aminés, les peptides et les protéines.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H315,H319

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCM2714
BCCL3628
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BCCK2178
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Wort Free Amino Nitrogen Analysis Adapted to a Microplate Format.
Schmitt MR and Budde AD
Journal of the American Society of Brewing Chemists, 70(2), 95-95 (2012)
Reaction of diaminofurazane with ninhydrin.
Pirogov SV, et al.
Chemistry of Heterocyclic Compounds, 33(12), 1473-1474 (1997)
Vibrational spectroscopy and density functional theory study of ninhydrin.
Li R, et al.
Spectrochimica Acta. Part A, Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 136, 1642-1648 (2015)
Quantitative determination of chitosans by ninhydrin.
Prochazkova S, et al.
Carbohydrate Polymers, 38(2), 115-122 (1999)
Isolation and activation of collagenase from fish processing waste.
Daboor SM, et al.
Advances in Bioscience and Biotechnology, 3(3) (2012)
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