B4501

Biotine

≥99% (HPLC), lyophilized powder

• Synonyme(s) : D-Biotine, Bios II, Coenzyme R, Vitamine B7, Vitamine H
• Formule empirique (notation de Hill): C₁₀H₁₆N₂O₃S
• Numéro CAS: 58-85-5
• Poids moléculaire : 244.31
• Numéro Beilstein : 86838
• Numéro CE : 200-399-3
• Numéro MDL: MFCD00005541
• Code UNSPSC : 12352201
• eCl@ss : 34058011
• ID de substance PubChem : 24891778
• Nomenclature NACRES : NA.21

Propriétés

• Source biologique: synthetic (organic)
• Niveau de qualité: 300
• Pureté: ≥99% (HPLC)
• Forme: lyophilized powder
• Technique(s): HPLC: suitable
• Couleur: white to off-white
• Pf: 231-233 °C (lit.)
• Solubilité: ammonium hydroxide: 50 mg/mL (2 M)
• Température de stockage: 2-8°C
• Chaîne SMILES: [H][C@]12CS[C@@H](CCCCC(O)=O)[C@@]1([H])NC(=O)N2
• InChI: 1S/C10H16N2O3S/c13-8(14)4-2-1-3-7-9-6(5-16-7)11-10(15)12-9/h6-7,9H,1-5H2,(H,13,14)(H2,11,12,15)/t6-,7-,9-/m0/s1
• Clé InChI: YBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-N

Description

Description générale

La biotine est une vitamine hydrosoluble. Les mammifères ont besoin de biotine, qu'ils tirent de sources d'alimentation végétales et microbiennes. La biotine est composée de deux cycles et d'une chaîne latérale d'acide valérique. L'un des cycles comporte un groupe uréido et l'autre cycle est un groupe tétrahydrothiophène.

Application

La biotine peut servir à éluer des protéines à partir de résines à base d'avidine/streptavidine. La biotine a été utilisée :

• pour cultiver des oligodendrocytes.
• comme supplément vitaminique pour la croissance de Bacillus spp.
• pour bloquer la biotine endogène dans des méthodes d'immunohistologie.

Actions biochimiques/physiologiques

La biotine est une petite molécule et sa présence aux côtés de macromolécules biologiquement actives n'affecte pas la fonction biologique de ces dernières. Un système biotine-(strept)avidine est nécessaire dans diverses applications. La biotine sert aussi de cofacteur/coenzyme à certaines enzymes carboxylantes, comme la pyruvate carboxylase, les acétyl-CoA carboxylases 1 et 2, la 3-méthylcrotonyl-CoA carboxylase (MCC) et la propionyl-CoA carboxylase (PCC). Elle catalyse la formation d'oxaloacétate à partir de pyruvate et de CO2. La conjugaison de la biotine avec l'avidine ou la streptavidine facilite la liaison entre la molécule cible (anticorps, nucléotide, protéine A, etc.) et le système de marquage (sondes enzymatique, fluorescente, chimiluminescente). Ce complexe est employé dans de nombreux systèmes de détection, notamment les tests immunologiques, les essais d'hybridation de l'ADN, en immunohistochimie et en cytométrie en flux. Cette approche est également appliquée à la purification et la caractérisation de diverses molécules d'intérêt. La biotine est impliquée dans la régulation épigénétique des gènes, la signalisation cellulaire et la structure de la chromatine.

Autres remarques

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Informations sur la sécurité

• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 1
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)