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Sigma-Aldrich

Cyclohexanone

ACS reagent, ≥99.0%

Synonyme(s) :

pimelic ketone

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About This Item

Formule linéaire :
C6H10(=O)
Numéro CAS:
108-94-1
Poids moléculaire :
98.14
Numéro Beilstein :
385735
Numéro CE :
203-631-1
Numéro MDL:
MFCD00001625
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24864732
Nomenclature NACRES :
NA.21

Qualité

ACS reagent

Niveau de qualité

200

Densité de vapeur

3.4 (vs air)

Pression de vapeur

3.4 mmHg ( 20 °C)

Pureté

≥99.0%

Forme

liquid

Température d'inflammation spontanée

788 °F

Limite d'explosivité

1.1 %, 100 °F
9.4 %

Impuretés

≤0.05% water

Résidus d'évap.

≤0.05%

Couleur

APHA: ≤10

Indice de réfraction

n20/D 1.450 (lit.)

Point d'ébullition

155 °C (lit.)

Pf

−47 °C (lit.)

Densité

0.947 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ketone

Chaîne SMILES 

O=C1CCCCC1

InChI

1S/C6H10O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H2

Clé InChI

JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Cyclohexanone, a colorless liquid is a cyclic ketone. It is an important building block for the synthesis of a variety of organic compounds. Majority of the cyclohexanone synthesized is utilized as an intermediate in the synthesis of nylon. One of the methods reported for its synthesis is by the palladium catalyzed hydrogenation of phenol. The kinetics of the oxidation reaction of cyclohexanone has been studied in a fused silica jet stirred reactor. The Meerwein–Ponndorf–Verley reduction of cyclohexanone has been reported.

Application

  • Application in polymer physicochemical properties: Research highlights the utility of cyclohexanone in developing Poly(vinylidene fluoride) aerogels, emphasizing its role in manipulating polymorphic structures to tune physicochemical characteristics for advanced applications (Suresh et al., 2024).

Pictogrammes

FlameCorrosionExclamation mark
GHS02,GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

111.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

44 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
STBL3447
MKCW6493
MKCW7324
MKCW0104
STBL0930

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Selective transfer hydrogenation of phenol to cyclohexanone on supported palladium catalyst using potassium formate as hydrogen source under open atmosphere.
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Applied Catalysis A: General, 499, 227-231 (2015)
Supported zirconium-based continuous-flow microreactor for effective Meerwein-Ponndorf-Verley reduction of cyclohexanone.
Koreniuk A, et al.
Catalysis Communications, 64, 48-51 (2015)
Green and Sustainable Heterogeneous Organo-Catalyst for Asymmetric Aldol Reactions.
Sadiq M, et al.
Modern Research in Catalysis, 4(2), 43-43 (2015)
Synthesis of tetrasubstituted propargylamines from cyclohexanone by solvent-free copper (II) catalysis.
Palchak ZL, et al.
Green Chemistry, 17(3), 1802-1810 (2015)
First Order Hyperpolarizabilities, NPA and Fukui Functions of Cyclohexanone by Density Functional Theory Method.
Gangadharan RP and Krishnan SS.
Acta Physica Polonica A, 127(3), 748-752 (2015)
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