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Sigma-Aldrich

3,4-Dihydroxybenzaldehyde

purum, ≥97.0% (HPLC)

Synonyme(s) :

Protocatechualdehyde

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About This Item

Formule linéaire :
(HO)2C6H3CHO
Numéro CAS:
139-85-5
Poids moléculaire :
138.12
Numéro Beilstein :
774381
Numéro CE :
205-377-7
Numéro MDL:
MFCD00003370
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
329755658
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

purum

Niveau de qualité

100

Pureté

≥97.0% (HPLC)

Forme

powder

Pf

150-155 °C
150-157 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

aldehyde

Chaîne SMILES 

Oc1ccc(C=O)cc1O

InChI

1S/C7H6O3/c8-4-5-1-2-6(9)7(10)3-5/h1-4,9-10H

Clé InChI

IBGBGRVKPALMCQ-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

3,4-Dihydroxybenzaldehyde has been recognized as one of the antifungal compound extracted from the outer skin of green Cavendish bananas. It can be synthesized from catechol via Fries rearrangement.
3,4-Dihydroxybenzaldehyde is reported as bioactive compound which inhibits the H2O2-induced apoptosis of granulosa cells. Oxidation of 3,4-dihydroxybenzaldehyde on glassy carbon electrodes is reported to afford stable redox-active electropolymerized films containing a quinone moity.

Application

3,4-Dihydroxybenzaldehyde (Protocatechualdehyde) may be employed as starting reagent for the synthesis of 4-vinylbenzocrown ether.
3,4-Dihydroxybenzaldehyde may be used for the surface modification of nanocrystalline TiO2 particles. Electrodeposited layer of 3,4-dihydroxybenzaldehyde may be used as effective redox mediator during oxidation of NADH at graphene. It may be used in the preparation of new diSchiff base ligands, which forms di-, tri- and tetranuclear Co(II) and Cu(II) complexes.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
WXBF4696V
WXBF1221V
WXBD7679V
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WXBC8068V

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