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Sigma-Aldrich

Diphenylamine

ACS reagent, ≥99%

Synonyme(s) :

DPA

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About This Item

Formule linéaire :
(C6H5)2NH
Numéro CAS:
122-39-4
Poids moléculaire :
169.22
Numéro Beilstein :
508755
Numéro CE :
204-539-4
Numéro MDL:
MFCD00003014
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24854569
Nomenclature NACRES :
NA.21

Qualité

ACS reagent

Niveau de qualité

200

Densité de vapeur

5.82 (vs air)

Pression de vapeur

1 mmHg ( 108 °C)

Pureté

≥99%

Température d'inflammation spontanée

1175 °F

Résidus de calcination

≤0.03%

Point d'ébullition

302 °C (lit.)

Pf

50-53 °C (lit.)

Solubilité

alcohol: passes test

Traces d'anions

nitrate (NO3-): passes test

Adéquation

passes test for sensitivity to nitrate

Chaîne SMILES 

N(c1ccccc1)c2ccccc2

InChI

1S/C12H11N/c1-3-7-11(8-4-1)13-12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13H

Clé InChI

DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

human ... UGT1A4(54657)

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Application

Diphenylamine can undergo palladium-catalyzed intramolecular cyclization to form carbazole. It may also be used as a starting material in the synthesis of triphenylamine.
Diphenylamine may be used in the preparation of diphenylamine reagent, which is employed for the quantitative estimation of nucleic acid (DNA) from various biological sources by colorimetric method.

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazardEnvironment
GHS06,GHS08,GHS09

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - STOT RE 2

Organes cibles

Kidney,Liver,spleen

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Palladium-promoted cyclization of diphenyl ether, diphenylamine, and related compounds.
Akermark B, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 40(9), 1365-1367 (1975)
Triphenylamine
Hager FD
Organic Syntheses, 8(116), 116-116 (1928)
An improved diphenylamine method for the estimation of deoxyribonucleic acid.
Giles KW and Myers A.
Nature, 206(4979), 93-93 (1965)
Soluble and methane sulfonic acid doped poly (diphenylamine)-synthesis and characterization.
Wen T-C, et al.
Materials Letters, 57(2), 280-290 (2002)
Tiffany Chang et al.
The Journal of clinical investigation, 123(1), 335-339 (2012-12-12)
Children with neurofibromatosis type 1 (NF1) are predisposed to juvenile myelomonocytic leukemia (JMML), an aggressive myeloproliferative neoplasm (MPN) that is refractory to conventional chemotherapy. Conditional inactivation of the Nf1 tumor suppressor in hematopoietic cells of mice causes a progressive MPN
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