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8.08260

Sigma-Aldrich

Acide trifluoroacétique

for synthesis

Synonyme(s) :

TFA

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About This Item

Formule linéaire :
CF3COOH
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
114.02
Beilstein:
742035
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352106
Numéro de classement CE :
200-929-3
Nomenclature NACRES :
NA.22
Essai:
≥99% (acidimetric)
pb:
72.4 °C (lit.)
Pression de vapeur:
97.5 mmHg ( 20 °C)
Le tarif et la disponibilité ne sont pas disponibles actuellement.

Densité de vapeur

3.9 (vs air)

Niveau de qualité

Pression de vapeur

97.5 mmHg ( 20 °C)

Essai

≥99% (acidimetric)

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.3 (lit.)

pH

1 (10 g/L in H2O)

pb

72.4 °C (lit.)

Pf

−15.4 °C (lit.)

Solubilité

soluble 10 g/mL

Densité

1.489 g/mL at 20 °C (lit.)

Température de stockage

2-30°C

Chaîne SMILES 

OC(C(F)(F)F)=O

InChI

1S/C2HF3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7)

Clé InChI

DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

L'acide trifluoroacétique est largement utilisé comme solvant, catalyseur et réactif dans la synthèse organique. Il s'agit d'un acide fort à faible point d'ébullition. Il peut être utilisé comme catalyseur pour diverses réactions telles que les réarrangements, les déprotections de groupes fonctionnels, les oxydations, les réductions, les condensations, les hydroarylations et les trifluorométhylations.[1]

Application

L'acide trifluoroacétique peut être utilisé comme catalyseur :

  • dans la conversion directe de la cyclohexanone en caprolactame en utilisant l'acétonitrile comme additif.
  • dans la synthèse d'imidazoles 1,2,4,5-tétrasubstitués par condensation à quatre composants de benzile, d'aldéhydes, d'amines et d'acétate d'ammonium.
L'acide trifluoroacétique peut également être utilisé :
  • dans la synthèse du d-α-terpinéol à partir du d-limonène par addition de Markovnikov suivie d'une hydrolyse.

Caractéristiques et avantages

L'acide trifluoroacétique peut être utilisé comme catalyseur en raison de :
  • son acidité élevée
  • son élimination facile
  • sa bonne solubilité dans les solvants organiques et dans l'eau.

Remarque sur l'analyse

Dosage (acidimétrie) : ≥ 99,0 %
Densité (d 20 °C/4 °C) : 1,487 - 1,490
Identité (IR) : test réussi

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Inhalation - Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1A

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

>212.0 °F - Pensky-Martens closed cup

Point d'éclair (°C)

> 100 °C - Pensky-Martens closed cup


Certificats d'analyse (COA)

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Questions

1–3 of 3 Questions  
  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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  3. Does the packaging for this item include an airtight septum to prevent exposure to the atmosphere and to allow product to be removed from the bottle with a syringe?

    1 answer
    1. This product has no septum. The packaging includes a DN 32 screw cap.

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