8.08260

Acide trifluoroacétique

for synthesis

• Synonyme(s) : TFA
• Formule linéaire : CF₃COOH
• Numéro CAS: 76-05-1
• Poids moléculaire : 114.02
• Beilstein: 742035
• Numéro MDL: MFCD00004169
• Code UNSPSC : 12352106
• Numéro de classement CE : 200-929-3
• Nomenclature NACRES : NA.22
• Essai: ≥99% (acidimetric)
• pb: 72.4 °C (lit.)
• Pression de vapeur: 97.5 mmHg ( 20 °C)

Propriétés

• Densité de vapeur: 3.9 (vs air)
• Niveau de qualité: 200
• Pression de vapeur: 97.5 mmHg ( 20 °C)
• Essai: ≥99% (acidimetric)
• Forme: liquid
• Indice de réfraction: n20/D 1.3 (lit.)
• pH: 1 (10 g/L in H₂O)
• pb: 72.4 °C (lit.)
• Pf: −15.4 °C (lit.)
• Solubilité: soluble 10 g/mL
• Densité: 1.489 g/mL at 20 °C (lit.)
• Température de stockage: 2-30°C
• Chaîne SMILES: OC(C(F)(F)F)=O
• InChI: 1S/C2HF3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7)
• Clé InChI: DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N

Description

Description générale

L'acide trifluoroacétique est largement utilisé comme solvant, catalyseur et réactif dans la synthèse organique. Il s'agit d'un acide fort à faible point d'ébullition. Il peut être utilisé comme catalyseur pour diverses réactions telles que les réarrangements, les déprotections de groupes fonctionnels, les oxydations, les réductions, les condensations, les hydroarylations et les trifluorométhylations.[1]

Application

L'acide trifluoroacétique peut être utilisé comme catalyseur :

• dans la conversion directe de la cyclohexanone en caprolactame en utilisant l'acétonitrile comme additif.
• dans la synthèse d'imidazoles 1,2,4,5-tétrasubstitués par condensation à quatre composants de benzile, d'aldéhydes, d'amines et d'acétate d'ammonium.

L'acide trifluoroacétique peut également être utilisé :

• dans la synthèse du d-α-terpinéol à partir du d-limonène par addition de Markovnikov suivie d'une hydrolyse.

Caractéristiques et avantages

L'acide trifluoroacétique peut être utilisé comme catalyseur en raison de :

• son acidité élevée
• son élimination facile
• sa bonne solubilité dans les solvants organiques et dans l'eau.

Remarque sur l'analyse

Dosage (acidimétrie) : ≥ 99,0 %
Densité (d 20 °C/4 °C) : 1,487 - 1,490
Identité (IR) : test réussi

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS05,GHS07
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H314,H332,H412
• Conseils de prudence: P261 - P273 - P280 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338
• Classification des risques: Acute Tox. 4 Inhalation - Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1A
• Code de la classe de stockage: 8A - Combustible corrosive hazardous materials
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 2
• Point d'éclair (°F): >212.0 °F - Pensky-Martens closed cup
• Point d'éclair (°C): > 100 °C - Pensky-Martens closed cup