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Sigma-Aldrich

3-Nitropropionic acid

A cell-permeable, irreversible inactivator (~3 mM) of succinate dehydrogenase that upon oxidation by Complex II forms a covalent adduct with Arg297 in the active site of the enzyme.

Synonyme(s) :

3-Nitropropionic acid, 3-Nitropropionic acid, 3-NP, 3-NPA, 3NPA

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C3H5NO4
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
119.08
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

Pureté

≥97% (HPLC)

Forme

powder

Fabricant/nom de marque

Calbiochem®

Conditions de stockage

OK to freeze
protect from light

Couleur

light yellow

Solubilité

ethanol: 100 mg/mL
DMSO: soluble

Conditions d'expédition

ambient

Température de stockage

2-8°C

InChI

1S/C3H5NO4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,5,6)

Clé InChI

WBLZUCOIBUDNBV-UHFFFAOYSA-N

Description générale

A cell-permeable, irreversible inactivator (~3 mM) of succinate dehydrogenase that upon oxidation by Complex II forms a covalent adduct with Arg297 in the active site of the enzyme. Disrupts the blood-brain barrier and causes severe energy (ATP) impairment. Also replicates several pathophysiological symptoms of Huntington disease, including spontaneous choreiform and dystonic movements and degeneration of striatum in rodent models. Chronic administration of 3-NP (38 mg/kg/day) is shown to cause activation of c-Jun kinase in striatum.

Conditionnement

Packaged under inert gas

Avertissement

Toxicity: Toxic (F)

Reconstitution

Following reconstitution, aliquot and freeze (-20°C). Stock solutions are stable for up to 3 months at -20°C.

Autres remarques

Beal, M., et al. 1993, J. Neurosci.13, 4181.
Pang, Z., et al. 1997, J. Neuroscience17, 3064.
Huang, L., et al. 2006, J. Bio. Chem. 281, 5965.
Garcia, M., et al. 2002, J. Neurosci. 22, 2174.
Kim, G. W., et al. 2003, J. Neurosci.23, 8733.
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Informations légales

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Pictogrammes

Skull and crossbones

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


Certificats d'analyse (COA)

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