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857324P

Avanti

17:0 Cyclic LPA

Avanti Research™ - A Croda Brand 857324P, powder

Synonyme(s) :

1-heptadecanoyl-glycero-2,3-cyclic-phosphate (ammonium salt)

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C20H42NO6P
Numéro CAS:
2260669-82-5
Poids moléculaire :
423.52
Code UNSPSC :
51191904
Nomenclature NACRES :
NA.25

Essai

>99% (TLC)

Forme

powder

Conditionnement

pkg of 1 × 1 mg (857324P-1mg)

Fabricant/nom de marque

Avanti Research™ - A Croda Brand 857324P

Type de lipide

phospholipids
cardiolipins

Conditions d'expédition

dry ice

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O=P1([O-])O[C@H](COC(CCCCCCCCCCCCCCCC)=O)CO1.[NH4+]

InChI

1S/C20H39O6P.H3N/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-20(21)24-17-19-18-25-27(22,23)26-19;/h19H,2-18H2,1H3,(H,22,23);1H3/t19-;/m1./s1

Clé InChI

QQOXNBRKDUFLHW-FSRHSHDFSA-N

Description générale

Cyclic phosphatidic acid (cPA) is a naturally occurring analog of the growth factor-like phospholipid mediator, lysophosphatidic acid (LPA). The sn-2 hydroxy group of CPA forms a 5-membered ring with the sn-3 phosphate.

Application

17:0 Cyclic LPA or 1-heptadecanoyl-glycero-2,3-cyclic-phosphate (ammonium salt) has been used as an internal standard for the quantification of cyclic lysophosphatidic acid (LPA) esters in proton samples using reversed-phase ultra-performance liquid chromatography-tandem mass spectrometer (UPLC-MS/MS).

Actions biochimiques/physiologiques

cPA affects numerous cellular functions, including anti-mitogenic regulation of the cell cycle, induction of stress fiber formation, inhibition of tumor cell invasion and metastasis, and regulation of differentiation and survival of neuronal cells.
Interestingly, many of these cellular responses caused by cPA oppose those of LPA despite the activation of apparently overlapping receptor populations.

Conditionnement

5 mL Amber Glass Screw Cap Vial (857324P-1mg)

Informations légales

Avanti Research is a trademark of Avanti Polar Lipids, LLC

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Point d'éclair (°F)

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Standardization and Quantification of Lysophosphatidic Acid Compounds by Normal-Phase and Reversed-Phase Chromatography-Tandem Mass Spectrometry
Moore JD, et al.
Lysophospholipid Receptors: Signaling and Biochemistry, 137-137 (2013)
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Lysophospholipid Receptors: Signaling and Biochemistry, 137-137 (2013)
Cyclic phosphatidic acid elicits neurotrophin-like actions in embryonic hippocampal neurons.
Fujiwara Y, et al.
Journal of Neurochemistry, 87, 1272-1283 (2003)
Inhibition of cell proliferation by a unique lysophosphatidic acid, PHYLPA, isolated from Physarum polycephalum: signaling events of antiproliferative action by PHYLPA.
Murakami-Murofushi K, et al.
Cell Structure and Function, 18, 363-370 (1993)
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