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W323713

Sigma-Aldrich

2,3,5,6-tétraméthylpyrazine

greener alternative

natural, ≥98%, FG

Synonyme(s) :

Chuanxingzine, Ligustrazine, Tétrapyrazine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C8H12N2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
136.19
Numéro FEMA:
3237
Numéro Beilstein :
113100
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12164502
ID de substance PubChem :
Numéro Flavis :
14.018
Nomenclature NACRES :
NA.21

Qualité

FG
Fragrance grade
Halal
Kosher
natural

Niveau de qualité

Agence

follows IFRA guidelines
meets purity specifications of JECFA

Conformité réglementaire

EU Regulation 1223/2009
EU Regulation 1334/2008 & 178/2002

Pureté

≥98%

Caractéristiques du produit alternatif plus écologique

Less Hazardous Chemical Syntheses
Use of Renewable Feedstocks
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

Impuretés

≤2.0% water (Karl Fischer)

Point d'ébullition

190 °C (lit.)

Pf

77-80 °C (lit.)

Application(s)

flavors and fragrances

Documentation

see Safety & Documentation for available documents

Allergène alimentaire

no known allergens

Allergène de parfum

no known allergens

Autre catégorie plus écologique

Propriétés organoleptiques

chocolate; coffee; fatty; musty; nutty

Chaîne SMILES 

Cc1nc(C)c(C)nc1C

InChI

1S/C8H12N2/c1-5-6(2)10-8(4)7(3)9-5/h1-4H3

Clé InChI

FINHMKGKINIASC-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

La 2,3,5,6-tétraméthylpyrazine est l'un des principaux composés aromatiques volatils des fèves de cacao torréfiées et du sirop d'érable.
Nous nous engageons à vous proposer des produits plus respectueux de l'environnement, appartenant à l'une des quatre catégories d'alternatives plus écologiques. Ce produit est biosourcé et présente des améliorations significatives vis-à-vis des principes suivants de la chimie verte : “Conception de méthodes de synthèse moins dangereuses” et “Utilisation de ressources renouvelables”.

Application


  • Booklice Liposcelis bostrychophila are efficiently attracted by the combination of 2,3,5,6-tetramethylpyrazine and ultraviolet light.: This study demonstrates that the combination of 2,3,5,6-tetramethylpyrazine and ultraviolet light effectively attracts booklice, suggesting a potential application for pest management in stored product environments (Tanaka et al., 2024).

  • 2,3,5,6-Tetramethylpyrazine protects retinal photoreceptors against endoplasmic reticulum stress by modulating ATF4-mediated inhibition of PRP aggregation.: The research highlights the neuroprotective effects of 2,3,5,6-tetramethylpyrazine, showing its potential in treating retinal diseases by protecting photoreceptors from stress-induced damage (Huang et al., 2021).

  • Tetramethylpyrazine-Inducible Promoter Region from Rhodococcus jostii TMP1.: The study identifies a promoter region in Rhodococcus jostii TMP1 that is inducible by tetramethylpyrazine, which could be utilized in genetic engineering and biotechnology applications (Stanislauskienė et al., 2018).

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Quantitation of alkylpyrazines in maple syrup, maple flavors and non-maple syrups.
Akochi-KE, et al.
Food Research International, 27(5), 451-457 (1994)
Donghui Xu et al.
Cellular physiology and biochemistry : international journal of experimental cellular physiology, biochemistry, and pharmacology, 49(5), 2012-2021 (2018-09-24)
Ligustrazine (LSZ) has been identified as an antitumor agent against some types of cancers. Nevertheless, its ability to inhibit growth, migration and invasion of medulloblastoma cells is still unclear. This study aimed to explore the effect of LSZ on Daoy
Xian-Chao Cheng et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 17(8), 3018-3024 (2009-03-31)
A series of novel acylpiperazinyl Ligustrazine derivatives was designed, synthesized, and their protective effects on damaged ECV-304 cells and antiplatelet aggregation activities were evaluated. The results showed that compound E33 displayed most potential protective effects on the ECV-304 cells damaged
Hongfei Chen et al.
European journal of medicinal chemistry, 46(11), 5609-5615 (2011-10-14)
A series of novel ligustrazinyloxy-cinnamic acid derivatives were designed, synthesized and evaluated for their inhibitory effect on adenosine diphosphate (ADP)-induced platelet aggregation in vitro, and also assayed for their protective effect against hydrogen peroxide (H(2)O(2))-induced oxidative damage on ECV-304 cells.
Xian-Chao Cheng et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 15(10), 3315-3320 (2007-03-27)
A series of novel Ligustrazine derivatives was designed, synthesized, and assayed for their protective effects on damaged ECV-304 cells and antiplatelet aggregation activities. The results showed that most Ligustrazine derivatives exhibited lower EC(50) values for protective effects on the ECV-304

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