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T83801

Sigma-Aldrich

Trityl chloride

97%

Synonyme(s) :

Chlorotriphenylmethane, Triphenylchloromethane, Triphenylmethyl chloride

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About This Item

Formule linéaire :
(C6H5)3CCl
Numéro CAS:
76-83-5
Poids moléculaire :
278.78
Numéro Beilstein :
397363
Numéro CE :
200-986-4
Numéro MDL:
MFCD00000813
Code UNSPSC :
12352101
ID de substance PubChem :
24900525
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

97%

Point d'ébullition

230-235 °C/20 mmHg (lit.)

Pf

109-112 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

ClC(c1ccccc1)(c2ccccc2)c3ccccc3

InChI

1S/C19H15Cl/c20-19(16-10-4-1-5-11-16,17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15H

Clé InChI

JBWKIWSBJXDJDT-UHFFFAOYSA-N

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Application

Protecting reagent for amines, alcohols, and thiols.
Trityl chloride can be used as a catalyst:
  • In Ritter type synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphtols through a one-pot three-component reaction of naphthol, aryl aldehydes and acetonitrile.
  • In the synthesis of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles via a one-pot multi-component reaction of benzil with aldehydes, primary amines, and ammonium acetate.
  • In the preparation of amido alkyl phenols via one-pot, multi-component reaction of phenols, aromatic aldehydes, and amides under solvent-free conditions.
  • In one-pot, multi-component synthesis of substituted piperidines using aromatic aldehydes, amines, and β-ketoesters.

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314

Classification des risques

Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
WXBF4297V
WXBD9072V
WXBD2015V
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One pot synthesis of 1, 2, 4, 5-tetrasubstituted-imidazoles catalyzed by trityl chloride in neutral media
Moosavi-Zare AR, et al.
Royal Society of Chemistry Advances, 4(105), 60636-60639 (2014)
Tetrahedron Letters, 48, 5017-5017 (2007)
Trityl chloride as an efficient organic catalyst for one-pot, five-component and diastereoselective synthesis of highly substituted piperidines
Sajadikhah SS, et al.
Research on Chemical Intermediates, 40(2), 723-736 (2014)
Trityl chloride as an efficient organic catalyst for the synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphtols in neutral media at room temperature
Khazaei A, et al.
Applied Catalysis A: General, 386(1-2), 179-187 (2010)
J S Davidson et al.
Biochimica et biophysica acta, 847(1), 1-7 (1985-10-30)
Intercellular junctional communication was measured using [14C]citrulline incorporation in co-cultures of argininosuccinate synthetase-deficient and argininosuccinate lyase-deficient human fibroblasts. Triphenylmethane, triphenylmethylchloride and tetraphenylboron inhibited communication at concentrations at least 12-fold lower than cytotoxic concentrations. This inhibition was of rapid onset and
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