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T30805

Sigma-Aldrich

Thioacetic acid

96%

Synonyme(s) :

TAA, TMA, Thiacetic acid

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About This Item

Formule linéaire :
CH3COSH
Numéro CAS:
507-09-5
Poids moléculaire :
76.12
Numéro Beilstein :
1733298
Numéro CE :
208-063-8
Numéro MDL:
MFCD00004853
Code UNSPSC :
12352106
ID de substance PubChem :
24900104
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

96%

Indice de réfraction

n20/D 1.465 (lit.)

Point d'ébullition

88-91.5 °C (lit.)

Densité

1.065 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC(S)=O

InChI

1S/C2H4OS/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4)

Clé InChI

DUYAAUVXQSMXQP-UHFFFAOYSA-N

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Application

Thioacetic acid (TAA) can undergo:
  • Enantioselective addition to nitroalkenes to form chiral 1,2-aminothiol derivatives in the presence of a novel sulfinyl urea organocatalyst. This method has been successfully employed in the synthesis of antifungal drug, sulconazole.
  • Asymmetric Michael addition reaction with chalcones in the presence of a bifunctional amine thiourea catalyst to form synthetically useful thioesters.
  • Asymmetric 1,6-conjugate addition with para-quinone methides in the presence of a chiral phosphoric acid catalyst to form chiral sulfur-containing diphenylmethane-type compounds.
  • Conjugate addition to methacrylamides with chiral trans-2,5-disubstituted pyrrolidine auxiliaries to form chiral β-mercaptocarboxylic acid derivatives.

Thioacetic acid is a reagent for introduction of the thiol group into organic molecules.

Pictogrammes

FlameSkull and crossbonesCorrosion
GHS02,GHS06,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H301,H317,H318,H332

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral - Acute Tox. 4 Inhalation - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

64.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

18 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCW7339
MKCV3988
0000265680
0000264933
SHBM6904

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Tetrahedron Asymmetry, 16(6), 1215-1220 (2005)
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Li Hao, et al.
Tetrahedron Letters, 47(18), 3145-3148 (2006)
Phosphoric Acid Catalyzed Asymmetric 1, 6?Conjugate Addition of Thioacetic Acid to para?Quinone Methides.
Dong N, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 55(4), 1460-1464 (2016)
Wen Yang et al.
Organic & biomolecular chemistry, 10(34), 6876-6884 (2012-08-01)
A highly enantio- and diastereoselective sulfa-Michael addition of thioacetic acid to α,β-disubstituted nitroalkenes catalysed by a chiral squaramide organocatalyst has been described. This organocatalytic reaction at an extremely low catalyst loading (0.2 mol%) furnished synthetically useful β-nitro sulfides in excellent
M Eguchi et al.
Medical electron microscopy : official journal of the Clinical Electron Microscopy Society of Japan, 34(1), 61-70 (2001-08-02)
Cytochemical and ultrastructural studies of 42 patients with acute nonlymphoblastic leukemia (ANLL) lacking myeloperoxidase as detected by light microscopy were performed. These ANLL patients were classified into minimally differentiated acute myeloid leukemia (AML-M0) (26 cases), mixed-lineage leukemia (9 cases), and
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