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M79204

Sigma-Aldrich

N-Methylpyrrolidine

97%

Synonyme(s) :

1-Methylpyrrolidine, N-Methylpyrrolidine, N-Methyltetrahydropyrrole

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H11N
Numéro CAS:
120-94-5
Poids moléculaire :
85.15
Numéro Beilstein :
102445
Numéro CE :
204-438-5
Numéro MDL:
MFCD00003173
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24897203
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

97%

Forme

liquid

Point d'ébullition

80-81 °C (lit.)

Densité

0.819 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CN1CCCC1

InChI

1S/C5H11N/c1-6-4-2-3-5-6/h2-5H2,1H3

Clé InChI

AVFZOVWCLRSYKC-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Application

N-Methylpyrrolidine can be used as a starting material to synthesize:
N-methyl pyrrolidine-zinc borohydride (ZBHNMP), a reducing agent for reduction of aldehydes, ketones, acid chlorides, and esters. ZBHNMP is also used in the reductive amination of aldehydes and ketones to their corresponding amines.
N-alkyl-N-methyl-pyrrolidinium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide ionic liquids.
N-methylpyrrolidine-2-one hydrotribromide applicable as a catalyst for aziridination of alkenes.

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H301,H314,H332,H411

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral - Acute Tox. 4 Inhalation - Aquatic Chronic 2 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1A

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

-0.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-18 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCL3207
BCCM4998
BCCH0060
BCCG9619
BCCG6715

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N-Methylpyrrolidine-zinc borohydride: As a new stable and efficient reducing agent in organic synthesis
Tajbakhsh M, et al.
Synthetic Communications, 33(2), 229-236 (2003)
N-methylpyrrolidine-2-one hydrotribromide: An efficient and new catalyst for the aziridination of alkenes using Chloramine-T under solvent free conditions
Jain SL, et al.
J. Mol. Catal. A: Chem., 256(1-2), 16-20 (2006)
Reductive amination of aldehydes and ketones to their corresponding amines with N-methylpyrrolidine zinc borohydride
Alinezhad H, et al.
Tetrahedron Letters, 50(6), 659-661 (2009)
N Karadsheh et al.
Toxicology letters, 55(3), 335-342 (1991-03-01)
The inhibition of acetylcholinesterase (AChE) by caffeine, anabasine, methylpyrrolidine and several derivatives was examined. Most of the compounds had moderate inhibitory activity with I50 values in the range of 87-480 microM. The inhibition of AChE by these compounds has not
Michael D Pluth et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 106(26), 10438-10443 (2009-02-03)
Cyclic amines can be encapsulated in a water-soluble self-assembled supramolecular host upon protonation. The hydrogen-bonding ability of the cyclic amines, as well as the reduced degrees of rotational freedom, allows for the formation of proton-bound homodimers inside of the assembly
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