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I5109

Sigma-Aldrich

Indole-2-carboxylic acid

98%

Synonyme(s) :

2-Carboxyindole, 2-Indolylformic acid, NSC 16598

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H7NO2
Numéro CAS:
1477-50-5
Poids moléculaire :
161.16
Beilstein:
124132
Numéro CE :
216-030-4
Numéro MDL:
MFCD00005611
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24895981
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Essai

98%

Pf

202-206 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

OC(=O)c1cc2ccccc2[nH]1

InChI

1S/C9H7NO2/c11-9(12)8-5-6-3-1-2-4-7(6)10-8/h1-5,10H,(H,11,12)

Clé InChI

HCUARRIEZVDMPT-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

human ... SRD5A1(6715)
rat ... Grin2a(24409)

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  • Reactant for preparation of N,N′-(pentane)diylbis[indolecarboxamide] and N,N′-[phenylenebis(methylene)]bis[indolecarboxamide] derivatives

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCJ8326
BCCJ0956
MKCK5029
BCBZ3723
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C Kuehm-Caubere et al.
Journal of medicinal chemistry, 40(8), 1201-1210 (1997-04-11)
Series of indole-2-carboxamide and cycloalkeno[1,2-b]indole derivatives were synthesized and evaluated in order to determine the necessary structural requirements for a high inhibition of human LDL copper-induced peroxidation. Various modulations were systematically performed on the indole and cycloalkeno[1,2-b]indole nuclei as well
Stephen P Nighswander-Rempel et al.
Photochemistry and photobiology, 84(3), 613-619 (2008-01-23)
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R Di Fabio et al.
Journal of medicinal chemistry, 40(6), 841-850 (1997-03-14)
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Hideyuki Shiozawa et al.
Journal of the American Chemical Society, 124(15), 3914-3919 (2002-04-11)
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R Rama Suresh et al.
The Journal of organic chemistry, 77(16), 6959-6969 (2012-07-26)
Two methodologies, one involving Ar-I reactivity and the other through C-H functionalization, for the formation of indolo[2,3-c]pyrane-1-ones via the corresponding allenes, are presented. A highly efficient approach to indolo[2,3-c]pyrane-1-one derivatives through the Pd-catalyzed regioselective annulation of allenes with 3-iodo-1-alkylindole-2-carboxylic acids
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