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E22201

Sigma-Aldrich

Ethyl diazoacetate

contains ≥13 wt. % dichloromethane

Synonyme(s) :

DAAE

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About This Item

Formule linéaire :
N=N=CHCOOC2H5
Numéro CAS:
623-73-4
Poids moléculaire :
114.10
Beilstein:
107654
Numéro MDL:
MFCD00001989
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24894459
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

liquid

Niveau de qualité

200

Contient

≥13 wt. % dichloromethane

Indice de réfraction

n20/D 1.46 (lit.)

pb

140-141 °C/720 mmHg (lit.)

Pf

−22 °C (lit.)

Densité

1.085 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CCOC(=O)C=[N+]=[N-]

InChI

1S/C4H6N2O2/c1-2-8-4(7)3-6-5/h3H,2H2,1H3

Clé InChI

YVPJCJLMRRTDMQ-UHFFFAOYSA-N

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Application

New Diazoacetate Formulations
Reagent for ruthenium-catalyzed asymmetric cyclopropanation of alkenes.

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Pictogrammes

FlameHealth hazardExclamation mark
GHS02,GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Self-react. E - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

5.2 - Organic peroxides and self-reacting hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

116.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

47 °C - closed cup

Listes réglementaires

Les listes réglementaires sont principalement fournies pour les produits chimiques. Seules des informations limitées peuvent être fournies ici pour les produits non chimiques. L'absence d'indication signifie qu'aucun des composants n'est répertorié. Il incombe à l'utilisateur de s'assurer de l'utilisation sûre et légale du produit.

EU REACH Annex XVII (Restriction List)

CAS No.

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Lot/Batch Number
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MKCT6861
MKCQ6362
MKCR6267
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Lian-Biao Zhao et al.
The Journal of organic chemistry, 72(26), 10276-10278 (2007-11-29)
Copper-catalyzed [4 + 1] cycloaddition reaction of alpha,beta-acetylenic ketones with alpha-diazo esters offers an efficient, direct route to highly substituted furans. The reaction conditions and the scope of the process are examined, and a possible mechanism is proposed.
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The Journal of organic chemistry, 76(8), 2465-2470 (2011-03-19)
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Barry M Trost et al.
Journal of the American Chemical Society, 131(5), 1674-1675 (2009-02-05)
Magnesium-catalyzed enantioselective aldol between ethyl diazoacetate and aromatic, aliphatic, and alpha,beta-unsaturated aldehydes affords alpha-diazo-beta-hydroxy-esters in high enantioselectivities. Aldol adducts resulting from this asymmetric transformation are versatile intermediates toward the synthesis of several ester containing chiral building blocks.
Ying Chen et al.
The Journal of organic chemistry, 69(7), 2431-2435 (2004-03-31)
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Yoichiro Kuninobu et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 46(46), 8860-8862 (2010-10-23)
Treatment of tertiary amines with diazoacetate in the presence of a catalytic amount of an iron salt, FeCl(3), in ethanol gave glycine derivatives. In this reaction, a carbon-nitrogen single bond of the amine was cleaved.
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