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D139505

Sigma-Aldrich

4-(Dimethylamino)benzonitrile

98%

Synonyme(s) :

4-Cyano-N,N-dimethylaniline, DMABN

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)2NC6H4CN
Numéro CAS:
1197-19-9
Poids moléculaire :
146.19
Beilstein:
971606
Numéro CE :
214-819-8
Numéro MDL:
MFCD00001815
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24893427
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Essai

98%

Forme

crystals

pb

318 °C (lit.)

Pf

72-75 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CN(C)c1ccc(cc1)C#N

InChI

1S/C9H10N2/c1-11(2)9-5-3-8(7-10)4-6-9/h3-6H,1-2H3

Clé InChI

JYMNQRQQBJIMCV-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

4-(Dimethylamino)benzonitrile is extensively used in photophysical studies due to its ability to undergo intramolecular charge transfer (ICT) from the dimethylamino moiety to the cyanophenyl moiety on photo-excitation leading to the appearance of dual fluorescence.

Application

4-(Dimethylamino)benzonitrile can be used in the synthesis of 3,6-diphenyl-2,5-dihydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione derivatives.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H315,H317,H319,H335

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCL2122
0000267749
BCCH3591
BCCG8742
BCCG8167

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D Hesk et al.
Xenobiotica; the fate of foreign compounds in biological systems, 18(8), 955-966 (1988-08-01)
1. The metabolic fate of 4-cyanoacetanilide (CAA), labelled with 14C and 13C in the N-acetyl group, was studied in rats (oral dose, 22.5 mg/kg) and mice (oral dose 21.7 mg/kg). 2. The metabolic profile in the urine of rats was
D H Hutson et al.
Xenobiotica; the fate of foreign compounds in biological systems, 14(12), 925-934 (1984-12-01)
4-Cyano-N,N-dimethylaniline (CDA), when administered to rats as a single oral dose (18.5 mg/kg), was rapidly absorbed and eliminated as a mixture of metabolites in the urine (86% dose after 24 h). Residues in tissues after 48 h, expressed as microgram
C J Logan et al.
Xenobiotica; the fate of foreign compounds in biological systems, 15(5), 391-397 (1985-05-01)
4-Cyano-N,N-dimethylaniline (CDA), when administered as a single oral dose to mice (18.5 mg/kg), was rapidly absorbed and eliminated. The major route of elimination was the urine (78% dose in 24h). The residues in the tissues 48 h after dosing, as
D A Ryan et al.
Journal of pharmaceutical and biomedical analysis, 13(6), 735-745 (1995-05-01)
The structure of two biliary metabolites of 4-cyano-N,N-dimethyl aniline (CDA) contained in whole rat bile have been studied in detail by NMR at 400 MHz. A 4-cyano-N-methyl glutathione-N-aniline conjugate was identified as a biliary metabolite of CDA using relatively simple
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