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924083

Sigma-Aldrich

TAMRA-a-TCO

new

Synonyme(s) :

(R,E)-2-(6-(Dimethylamino)-3-(dimethyliminio)-3H-xanthen-9-yl)-5-((5-(2-(1-hydroxycyclooct-4-en-1- yl)acetamido)pentyl)carba

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C40H48N4O6
Poids moléculaire :
680.83

Capacité de réaction

reaction type: click chemistry

Niveau de qualité

100

Pertinence de la réaction

reagent type: chemical modification reagent
reagent type: fluorescent-labelling reagent

Température de stockage

−20°C

Application

TAMRA-a-TCO is an axial trans-cyclooctene (a-TCO) for bioconjugation and protein labeling. As demonstrated by the Joe Fox lab in Pigga, et al, a-TCOs are more hydrophilic and reactive than standard TCOs. The fluorescent TAMRA-a-TCO was developed for rapid, live-cell and in vivo experiments. It is cell permeable, reacts with tetrazines intracellularly via Diels-Alder chemistry, and exhibits reduced background fluorescence relative to other TAMRA TCO tags when imaged using fluorescence microscopy (illumination at λ=531 nm).

Other new a-TCOs:
  • NHS ester-a-TCO (MKE211512)
  • Alkyne-a-TCO (MKE211515)
  • Amine-a-TCO (MKE211516)

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

53048

5-Carboxy-tetramethylrhodamine N-succinimidyl ester, BioReagent, suitable for fluorescence

403547

3,6-Di-2-pyridyl-1,2,4,5-tetrazine, 96%

760773

Dibenzocyclooctyne-PEG4-Fluor 545, for Copper-free Click Chemistry

761591

(4-(1,2,4,5-Tetrazin-3-yl)phenyl)methanamine hydrochloride, 95%

764701

2,5-Dioxo-1-pyrrolidinyl 5-[4-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)benzylamino]-5-oxopentanoate, ≥90%

764493

5-[4-(1,2,4,5-Tetrazin-3-yl)benzylamino]-5-oxopentanoic acid, 97%

764523

(E)-Cyclooct-4-enyl 2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl carbonate

764396

(E)-Cyclooct-4-enol

760757

Azide-fluor 545

790451

TCO-amine HCl salt

790443

TCO-PEG3-maleimide

ALD00108

3,6-Bis(methylthio)-1,2,4,5-tetrazine, ≥95% (HPLC)

ALD00098

3,6-Bis(methoxycarbonyl)-1,2,4,5-tetrazine

790435

TCO PEG4 succinimidyl ester

793329

Biotin-benzyl-tetrazine, 95%

900913

Tetrazine-PEG5-NHS ester, ≥95%

900927

TCO-PNB ester, ≥95%

900932

TAMRA alkyne, ≥95%

QBD11812

DBCO-dPEG ®12-carboxyfluorescein

919950

3-(([1,1′-Biphenyl]-4-ylmethyl)thio)-6-methyl-1,2,4,5-tetrazine, >98%

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

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Jessica E Pigga et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 60(27), 14975-14980 (2021-03-21)
trans-Cyclooctenes (TCOs) are essential partners in the fastest known bioorthogonal reactions, but current synthetic methods are limited by poor diastereoselectivity. Especially hard to access are hydrophilic TCOs with favorable physicochemical properties for live cell or in vivo experiments. Described is a

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