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909688

Sigma-Aldrich

Alkyne-A-DSBSO crosslinker

≥95%

Synonyme(s) :

Alkyne-tagged acid-cleavable disuccinimidyl bissulfoxide, Bis(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 3,3′-((2-(but-3-yn-1-yl)-2-methyl-1,3-dioxane-5,5-diyl)bis(methylenesulfinyl))dipropionate, Mass spectrometry-cleavable crosslinker for studying protein-protein interactions

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C25H32N2O12S2
Numéro CAS:
1704097-05-1
Poids moléculaire :
616.66
Numéro MDL:
MFCD32851665
Code UNSPSC :
12161502

Essai

≥95%

Forme

powder

Disponibilité

available only in USA

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[S](=O)(CC3(COC(OC3)(CCC#C)C)C[S](=O)CCC(=O)ON2C(=O)CCC2=O)CCC(=O)ON1C(=O)CCC1=O

Application

Alkyne-A-DSBSO (alkyne-tagged, acid-cleavable disuccinimidyl bissulfoxide) Crosslinker is a homobifunctional, membrane-permeable, enrichable disulfoxide-containing crosslinker for analysis of protein-protein interactions (PPIs) through crosslinking mass spectrometry (XL-MS).
Alkyne-A-DSBSO possesses two N-hydroxysuccinimide (NHS) ester groups for targeting amines, a ∼14 Å spacer length, two symmetrical acid-cleavable C-S bonds, and a central bioorthogonal azide tag. After reacting with lysine (Lys) residues, the alkyne tag permits selective enrichment of crosslinked proteins or peptides with a biotin-conjugated azide probe to enhance their detection. Additionally, the post-cleavage spacer yields tagged peptides for unambiguous identification by collision-induced dissociation in tandem MS.
Alkyne-A-DSBSO Crosslinker has mapped in vivo PPIs for target protein complexes and whole proteomes from living cells. It will also be a useful proteomics tool in the quest for targeting ″undruggable″ protein targets.

Autres remarques

Technology Spotlight: Cross-Linkers for Elucidation of Protein-Protein Interactions

Synthesis of two new enrichable and MS-cleavable cross-linkers to define protein–protein interactions by mass spectrometry

Informations légales

Subject to US Patent Application #15/275,001 of the Regents of the University of California

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

909610

BMSO crosslinker, ≥95%

909629

Azide-A-DSBSO crosslinker, ≥95%

909599

DHSO crosslinker

909602

DSSO crosslinker, ≥95%

909661

d0-DMDSSO crosslinker, ≥95%

Pictogrammes

Flame
GHS02

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H242

Classification des risques

Self-react. C

Code de la classe de stockage

5.2 - Organic peroxides and self-reacting hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

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Lot/Batch Number
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Anthony M Burke et al.
Organic & biomolecular chemistry, 13(17), 5030-5037 (2015-04-01)
The cross-linking Mass Spectrometry (XL-MS) technique extracts structural information from protein complexes without requiring highly purified samples, crystallinity, or large amounts of material. However, there are challenges to applying the technique to protein complexes in vitro, and those challenges become

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