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901138

Sigma-Aldrich

14-Azido-3,6,9,12-tetraoxatetradecan-1-amine

Synonyme(s) :

2-[2-[2-[2-(2-Azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanamine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H22N4O4
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
262.31
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352125
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

liquid

Niveau de qualité

Pertinence de la réaction

reagent type: linker

Indice de réfraction

n/D 1.45

Densité

1.10 g/mL

Groupe fonctionnel

amine
azide

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

NCCOCCOCCOCCOCCN=[N+]=[N-]

InChI

1S/C10H22N4O4/c11-1-3-15-5-7-17-9-10-18-8-6-16-4-2-13-14-12/h1-11H2

Clé InChI

ZMBGKXBIVYXREN-UHFFFAOYSA-N

Application

14-Azido-3,6,9,12-tetraoxatetradecan-1-amine is an azide with polyethylene glycol-like characteristics that can be used to prepare fluorescent polymer particles via enzymatic miniemulsion polymerization and copper (I) catalyzed click reaction approach. It is also used as a reactant to synthesize α-aryl-α-diazoamides by aminolysis of N-succinimidyl α-aryl-α-diazoacetates.

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

230.0 °F

Point d'éclair (°C)

110 °C


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A green approach for the synthesis of fluorescent polymer particles by combined use of enzymatic miniemulsion polymerization with clickable surfmer and click reaction
Kohri Michinari, et al.
Transactions of the Materials Research Society of Japan, 39(1), 57-60 (2014)
Joomyung V Jun et al.
Organic letters, 23(8), 3110-3114 (2021-04-06)
α-Aryl-α-diazoamides were synthesized in two steps under mild conditions. This expeditious route employs Pd-catalyzed C-H arylation of N-succinimidyl 2-diazoacetate to obtain N-succinimidyl 2-aryl-2-diazoacetates, followed by aminolysis. The ensuing diazo compounds can esterify carboxyl groups in aqueous solution, and the ester

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